(S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(2-((R)-1-(2,6-dichlorophenoxy)ethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl-4,4,5,5-d4)propan-1-one | 1206845-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(2-((R)-1-(2,6-dichlorophenoxy)ethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl-4,4,5,5-d4)propan-1-one
• CAS: 1206845-56-8
• 化学式: C₂₀H₃₀Cl₂N₂O₃Si
• 分子量: 449.43
• InChiKey: NYRYTNSZFJJYRK-KMRYNORQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-[4,4,5,5-(2)H4]-2-(1-[2,6-dichlorophenoxy]ethyl)-Δ2-imidazoline 、 (S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propanoic acid 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(2-((R)-1-(2,6-dichlorophenoxy)ethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl-4,4,5,5-d4)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rac- andR-(+)-[4,4′,5,5′-²H₄]-2-(1′-[2′′,6′′-dichlorophenoxy]-ethyl)-Δ²-imidazoline (lofexidine)

  摘要：

  合成rac-和R-洛非昔丁的d4-形式已完成。描述了两种方法；一种方法是从2-氯丙腈经过两步合成rac-d4-洛非昔丁，第二种方法是从S-甲基乳酸经过三步制备具有绝对对映体纯度的R-d4-洛非昔丁。商业上可获得的R-甲基乳酸使得后者的对映选择性合成同样适用于S-d4-洛非昔丁的合成。这些程序还节省了相对昂贵的[1,1′,2,2′-2H4]乙二胺前体的使用。S-和R-d4-洛非昔丁的可用性将使药代动力学研究得以进行，以确定洛非昔丁的两种对映体是否存在不同的体内代谢。版权 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1655