6,7-dihydro-6-methyl-5H-dibenzo<1,5>thiazocine 12-oxide | 87532-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6,7-dihydro-6-methyl-5H-dibenzo<1,5>thiazocine 12-oxide
• 英文别名: 6-methyl-6,7-dihydro-5H-dibenzo<1,5>thiazocine S-oxide；5H,7H-dibenzo<1,5>thiazocine 12-oxide；5H,7H-dibenzo[b,g][1,5]thiazocine 12-oxide；11-methyl-10,12-dihydrobenzo[b][1,5]benzothiazocine 5-oxide
• CAS: 87532-42-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NOS
• 分子量: 257.356
• InChiKey: PFUNFRHRFMSFQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C(Solv: hexane (110-54-3); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  428.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dihydro-6-methyl-5H-dibenzo<1,5>thiazocine 12-oxide 在 六氟磷酸钾 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 ammonium chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 6,7-dihydro-6,12-dimethyl-5H-dibenzo<1,5>thiazocinium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Transannular bond formation between the amino and the sulfonio groups in 6,7-dihydro-6-methyl-5H-dibenzo[b,g][1,5]thiazocinium salts. The first example of a sulfurane with an apical alkyl group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00280a033
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dihydro-12-methoxy-6-methyl-5H-dibenzo<1,5>thiazocinium hexachloroantimonate 在 氘代吡啶 作用下， 反应 60.0h， 以85%的产率得到6,7-dihydro-6-methyl-5H-dibenzo<1,5>thiazocine 12-oxide
  参考文献：
  名称：

  Ohkata, Katsuo; Ohnishi, Masako; Yoshinaga, Keiichi, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 24, p. 9270 - 9276

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkylation and Oxidation of 6,7-Dihydro-6-methyl-5<i>H</i>-dibenzo[<i>b</i>,<i>g</i>][1,5]thiazocine. Selective Oxidation of the Sulfide Moiety by Transannular Participation of the Amino Group
  作者：Katsuo Ohkata、Kohichi Takee、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1246/bcsj.58.1946

  日期：1985.7

  acetonitrile. Methylation of 7 gave N,N-dimethyl derivative (8) as the sole product. Treatment of 7 with various oxidizing reagents, however, afforded the corresponding sulfoxide (9) and/or N-oxide (13), and sulfone (14) depending on the kind of reagent. Oxidation of 7 with sodium periodate furnished N-oxide (13) in 72% yield as a major product along with sulfoxide (9) in 12% yield, while 9 was obtained

  6,7-二氢-6-甲基-5H-二苯并[b,g][1,5]噻唑嗪(7)是通过在乙腈中使用亚硫酰氯环化相应的氨基醇来制备的。7 的甲基化得到 N,N-二甲基衍生物 (8) 作为唯一的产物。然而，根据试剂的种类，用各种氧化剂处理 7 得到相应的亚砜 (9) 和/或 N-氧化物 (13) 和砜 (14)。用高碘酸钠氧化 7 以 72% 的收率提供 N-氧化物 (13) 作为主要产物以及亚砜 (9) 以 12% 的收率提供，而 9 通过与次氯酸钠一起氧化获得作为主要产物 (76%)与少量甲氧基锍衍生物 (15) 在甲醇水溶液中混合。与二苯硫醚相比，7 的氧化加速以及 15 的生成归因于氨基与氯磺基的跨环参与或硫烷的中间体。此外，9和15的结构特征已经通过1H NMR和证据进行了研究。
• First example of an isolable .sigma.-sulfurane with an apical alkyl group effected by transannular bond formation between the amino and the sulfonio groups
  作者：Kinya Akiba、Kohichi Takee、Katsuo Ohkata、Fujiko Iwasaki

  DOI：10.1021/ja00361a040

  日期：1983.11
• AKIBA, KIN-YA;TAKEE, KOHICHI;OHKATA, KATSUO;OHARA, YOSHIO;INAMOTO, NAOKI, HETEROCYCLES, 1983, 20, N 1, 143
  作者：AKIBA, KIN-YA、TAKEE, KOHICHI、OHKATA, KATSUO、OHARA, YOSHIO、INAMOTO, NAOKI

  DOI：——

  日期：——
• AKIBA, KIN-YA;TAKEE, KOHICHI;OHKATA, KATSUO;IWASAKI, FUJIKO, J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 23, 6965-6966
  作者：AKIBA, KIN-YA、TAKEE, KOHICHI、OHKATA, KATSUO、IWASAKI, FUJIKO

  DOI：——

  日期：——
• OHKATA, KATSUO;TAKEE, KOHICHI;AKIBA, KIN-YA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 7, 1946-1952
  作者：OHKATA, KATSUO、TAKEE, KOHICHI、AKIBA, KIN-YA

  DOI：——

  日期：——