methyl (3S,4R)-1-tert-butyl-2-oxo-4-phenylazetidine-3-carboxylate | 1447099-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: methyl (3S,4R)-1-tert-butyl-2-oxo-4-phenylazetidine-3-carboxylate
• CAS: 1447099-73-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: OVWKIBNNCGGPPH-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-tert-butyl-2-methoxycarbonyl-2-diazoacetamide 在 Rh₂[(L-phenylalanine)2](OAc)2 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到trans-N-tert-Butyl-3-carbomethoxy-4-phenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  天然氨基酸衍生的二（II）催化剂在水中不对称地将α-重氮乙酰胺分子内CH插入

  摘要：

  首次描述了α-重氮乙酰胺在水中不对称由二碘鎓（II）催化的分子内CH插入。天然α-氨基酸作为手性配体的使用允许通过简单的程序制备新的dirhodium（II）同手性络合物，该程序包括从四乙酸dirhodium开始的原位配体交换。催化体系进一步重复使用多达7个循环，并以良好的收率和过量的对映异构体获得了β-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200101

文献信息

• Asymmetric Intramolecular CH Insertion of α-Diazoacetamides in Water by Dirhodium(II) Catalysts Derived from Natural Amino Acids
  作者：Nuno R. Candeias、Carolina Carias、Luis F. R. Gomes、Vânia André、M. Teresa Duarte、Pedro M. P. Gois、Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1002/adsc.201200101

  日期：2012.11.12

  The asymmetric dirhodium(II)-catalyzed intramolecular CH insertion of α-diazo acetamides in water is described for the first time. The use of natural α-amino acids as chiral ligands allowed the preparation of novel dirhodium(II) homochiral complexes by a simple procedure consisting of the in situ ligand exchange starting from dirhodium tetraacetate. The catalytic system was further reused up to 7 cycles

  首次描述了α-重氮乙酰胺在水中不对称由二碘鎓（II）催化的分子内CH插入。天然α-氨基酸作为手性配体的使用允许通过简单的程序制备新的dirhodium（II）同手性络合物，该程序包括从四乙酸dirhodium开始的原位配体交换。催化体系进一步重复使用多达7个循环，并以良好的收率和过量的对映异构体获得了β-内酰胺。