4-<3β-pivaloyl(oxy)methyl-7,7-diethoxy-hept-1,5-diyn-3α,4α-oxido>-4-cyclopent-2-en-1-one | 138691-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-<3β-pivaloyl(oxy)methyl-7,7-diethoxy-hept-1,5-diyn-3α,4α-oxido>-4-cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 138691-08-4；138753-00-1
• 化学式: C₂₈H₄₂O₇Si
• 分子量: 518.723
• InChiKey: HZGGWCOIFCPUGH-BDUSJWJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  83.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<3β-pivaloyl(oxy)methyl-7,7-diethoxy-hept-1,5-diyn-3α,4α-oxido>-4-cyclopent-2-en-1-one 生成 1α-tert-butyldimethylsilyl(oxy)-4β-pivaloyl(oxy)methyl-8α-hydroxy-9α-H-4α,5α-oxidobicyclo-<7.3.0>dodeca-2,6-diyn-11-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 4,5-epoxybicyclo[7.3.0]dodecadiyne neocarzinostatin core structure. Surprising compatibility of the 4,5-epoxide with a η²-hexacarbonyldicobalt mediated aldol reaction

  摘要：

  高度功能化的新卡西诺司他汀核心结构16是通过烯酮9在六羰基二钴介导的醛缩反应中合成的，其中环氧化物环意外地没有打开。

  DOI：

  10.1039/c39910001522
• 作为产物：
  描述：

  4-<3β-pivaloyl(oxy)methyl-7,7-diethoxy-hept-1,5-diyn-3α,4α-oxido>-4-cyclopent-2-en-1-one ethylene acetal 在 四氢呋喃 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以100%的产率得到4-<3β-pivaloyl(oxy)methyl-7,7-diethoxy-hept-1,5-diyn-3α,4α-oxido>-4-cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 4,5-epoxybicyclo[7.3.0]dodecadiyne neocarzinostatin core structure. Surprising compatibility of the 4,5-epoxide with a η²-hexacarbonyldicobalt mediated aldol reaction

  摘要：

  高度功能化的新卡西诺司他汀核心结构16是通过烯酮9在六羰基二钴介导的醛缩反应中合成的，其中环氧化物环意外地没有打开。

  DOI：

  10.1039/c39910001522

文献信息

• Studies on the synthesis of the core structures of the antitumor agents neocarzinostatin, kedarcidin, C-1027 and maduropeptin
  作者：Philip Magnus、Rich Carter、Martin Davies、Jason Elliott、Thomas Pitterna

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00283-9

  日期：1996.4

  The bicyclo[7.3.0]dodecadiyne core structure of the antitumor agents neocarzinostatin, kedarcidin, C-1027 and maduropeptin can be readily constructed by an intramolecular aldol reaction to form the bond only if the C-6,7 triple bond is complexed as its η2Co2(CO)6-acetylene adduct.

  仅当C-6,7三键复合时，分子内的醛醇缩合反应才能轻松地构建抗肿瘤药新carzinostatin，kedarcidin，C-1027和maduropeptin的双环[7.3.0]十二碳芯结构。η 2共2（CO）6 -acetylene加合物。