1,1'-diphenylen-6,6'-dimethyl-2,2'-bibenzimidazole | 1392275-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,1'-diphenylen-6,6'-dimethyl-2,2'-bibenzimidazole
• 英文别名: 3,12-dimethylbisbenzimidazo[1,2-a:2',1'-c]quinoxaline；7,20-Dimethyl-3,10,17,24-tetrazahexacyclo[15.7.0.02,10.04,9.011,16.018,23]tetracosa-1(24),2,4(9),5,7,11,13,15,18(23),19,21-undecaene；7,20-dimethyl-3,10,17,24-tetrazahexacyclo[15.7.0.02,10.04,9.011,16.018,23]tetracosa-1(24),2,4(9),5,7,11,13,15,18(23),19,21-undecaene
• CAS: 1392275-57-8
• 化学式: C₂₂H₁₆N₄
• 分子量: 336.396
• InChiKey: RKPPSGLAWOOUDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium hexafluorophosphate 、 bis(4,4'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridine)-ruthenium(II)-dichloride 、 1,1'-diphenylen-6,6'-dimethyl-2,2'-bibenzimidazole 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到bis(4,4'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridine)(1,1'-diphenylen-6,6'-dimethyl-2,2'-bibenzimidazole)-ruthenium(II)-dihexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Modified bibenzimidazole ligands as spectator ligands in photoactive molecular functional Ru-polypyridine units? Implications from spectroscopy

  摘要：

  对带有联苯并咪唑配体的钌-联吡啶复合物的光物理性质进行了研究。通过添加苯基或1,2-乙二基来保护联苯并咪唑配体上的氮，以消除复合物对联苯并咪唑配体质子化状态的光物理依赖性。这种保护作用使得联苯并咪唑配体有助于MLCT跃迁，实验中通过（共振）拉曼散射与DFT计算相结合，对（共振）拉曼光谱中的详细模式进行了详细分析。

  DOI：

  10.1039/c4dt01399a
• 作为产物：
  描述：

  N²,N³-di-p-tolylquinoxaline-2,3-diamine 在 bis-(trifluoroacetoxy)-iodo-benzene 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以11%的产率得到1,1'-diphenylen-6,6'-dimethyl-2,2'-bibenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  A Surprising Formation of Novel Bridged Bis-Benzimidazoles by Oxidation of Diaminoquinoxalines

  摘要：

  本文介绍了一种从2,3-二芳基氨基喹啉出发，通过氧化环化级联反应合成新型六环双苯并咪唑6的方法。这些非常稳定且高熔点的衍生物具有强烈的蓝色荧光。2,3-二氯喹啉和1,2-苯二胺之间的环化反应没有生成6型衍生物。在这种情况下，只有荧黄素7被定量分离。

  DOI：

  10.1515/znb-2012-0411