methylphenylcyclopropenethione | 56764-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methylphenylcyclopropenethione
• 英文别名: Methyl-phenyl-cyclopropenthion；2-methyl-3-phenylcycloprop-2-ene-1-thione
• CAS: 56764-07-9
• 化学式: C₁₀H₈S
• 分子量: 160.24
• InChiKey: XWGGUHBVYJYAFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127.5-129 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  270.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylphenylcyclopropenethione 在 盐酸 、 氧气 作用下， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-phenyl-3-oxobutanethioate
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in .alpha.-cleavage reactions: arylalkylcyclopropenethiones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a012
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-phenylcyclopropenone 在 劳森试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到methylphenylcyclopropenethione
  参考文献：
  名称：

  快速生物分子标记的环丙烯硫酮-膦连接。

  摘要：

  据报道，环丙烯硫酮是新的生物正交试剂。这些基序易于与取代的膦反应以提供硫代羰基加合物。在某些情况下，连接比与生物正交环丙烯酮的类似反应快300倍以上。二烷基环丙烯硫酮在水性缓冲液中也很稳定，可用于体外和细胞裂解液中的生物分子标记。环丙烯硫酮的快速反应性和生物相容性表明，它们将是细胞研究的有用探针。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02296

文献信息

• Acylthiocyclopropenium Ions
  作者：Hiroshi Yoshida、Mikito Nakajima、Tsuyoshi Ogata、Kiyoshi Matsumoto

  DOI：10.1246/bcsj.55.1973

  日期：1982.6

  On treatment with a mixture of thiocarboxylic acid and perchloric acid in acetic anhydride, cyclopropenone gave acylthiocyclopropenium perchlorate in a good yield. Bis(acylthio)cyclopropene also yielded the salt under similar reaction conditions. The salt was stable under nitrogen at low temperatures, but was easily hydrolyzed to yield the corresponding cyclopropenethione.

  在醋酸酐中用硫代羧酸和高氯酸的混合物处理环丙烯酮，可以得到良产率的酰基硫环丙烯阳离子高氯酸盐。在类似反应条件下，双（酰基硫）环丙烯也能得到该盐。该盐在氮气气氛下低温下稳定，但易水解生成相应的环丙烯硫酮。
• Selective [3 + 2] Cycloaddition of Cyclopropenone Derivatives and Elemental Chalcogens
  作者：Jian Wu、Wen-Xia Gao、Xiao-Bo Huang、Yun-Bing Zhou、Miao-Chang Liu、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01914

  日期：2020.7.17

  A highly efficient method is disclosed for the synthesis of 1,2-dichalcogen heterocycles via [3 + 2] cycloaddition of cyclopropenone derivatives and elemental chalcogens. Different from other cyclopropenone derivatives, cyclopropenselenones undergo unprecedented rearrangement with elemental sulfur. The features of this protocol include mild reaction conditions, high efficiency, excellent atom economy

  公开了一种通过环丙烯酮衍生物和元素硫属元素的[3 + 2]环加成合成1,2-二氢杂环的高效方法。与其他环丙烯酮衍生物不同，环丙烯酮与元素硫会经历前所未有的重排。该方案的特点包括反应条件温和，效率高，原子经济性好，克级能力和良好的区域选择性。
• Synthesis of Cyclopropenethiones or 3,3-Bis[acylthio]cyclopropenes from Cyclopropenones and Thiocarboxylic Acids
  作者：Hiroshi Yoshida、Mikito Nakajima、Tsuyoshi Ogata

  DOI：10.1055/s-1981-29323

  日期：——
• Reactions of cyclopropenethiones and acetylenedicarboxylates: synthesis of substituted thioethers and thiocyclobutanones
  作者：Wen-Tao Zhao、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.041

  日期：2015.9

  The reaction of cyclopropenethiones and electron-deficient alkynes has been described in this context. The corresponding thioethers and thiocyclobutanones were afforded depending on the reaction conditions and the employed substrates. Ambient water participated in the reaction on the basis of deuterium labeling experiment. In the plausible reaction mechanism, we propose that the reaction might proceed through an autocatalytic process. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• YOSHIDA HIROSHI; NAKAJIMA MIKITO; OGATA TSUYOSHI, SYNTHESIS, 1981, NO 1, 36-38
  作者：YOSHIDA HIROSHI、 NAKAJIMA MIKITO、 OGATA TSUYOSHI

  DOI：——

  日期：——