4-bromo-5-chloronaphtalene-1,8-dicarboxylic anhydride | 17521-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-bromo-5-chloronaphtalene-1,8-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: 4-bromo-5-chloronaphthalene-1,8-dicarboxylic anhydride；4-bromo-5-chloro-naphthalene-1,8-dicarboxylic acid-anhydride；4-Brom-5-chlor-naphthalin-1,8-dicarbonsaeure-anhydrid
• CAS: 17521-04-9
• 化学式: C₁₂H₄BrClO₃
• 分子量: 311.519
• InChiKey: KEDKTNWOMPROFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-5-chloronaphtalene-1,8-dicarboxylic anhydride 在 氨 、 水 、 硝基苯 作用下， 生成 6-bromo-7-chloro-benz[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Karischin; Kustol, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 692,693;engl.Ausg.S.673

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴苊 在 chromium(VI) oxide 、 磺酰氯 、 sodium dichromate dihydrate 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-bromo-5-chloronaphtalene-1,8-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  电子贫乏的碗状多环芳族二甲酰亚胺：合成，晶体结构以及光学和氧化还原性质

  摘要：

  通过改进的Suzuki-Miyaura交叉偶联和C-H芳基化级联反应，合成了两种新的碗型多环芳烃，它们是基于双环戊二烯和萘二甲酰亚胺的。晶体学分析证实了结构分配，并提供了对固态分子相互作用的深入了解。新的碗形分子显示出可逆的氧化和还原，强烈的可见光吸收和高荧光量子产率。这些分子可以被认为是平面per二羧酰亚胺的碗状同源物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02618

文献信息

• Self‐Assembly of Bowl‐Shaped Naphthalimide‐Annulated Corannulene
  作者：Rebecca Renner、Matthias Stolte、Frank Würthner

  DOI：10.1002/open.201900291

  日期：2020.1

  The self‐assembly of a bowl‐shaped naphthalimide‐annulated corannulene of high solubility has been studied in a variety of solvents by NMR and UV/Vis spectroscopy. Evaluation by the anti‐cooperative K2‐K model revealed the formation of supramolecular dimers of outstanding thermodynamic stability. Further structural proof for the almost exclusive formation of dimers over extended aggregates is demonstrated

  通过NMR和UV / Vis光谱研究了碗形的高溶解性萘二甲酰亚胺环化的环戊烯在多种溶剂中的自组装。通过反合作的K 2 - K模型进行评估，发现形成了具有出色热力学稳定性的超分子二聚体。通过原子力显微镜（AFM）和扩散有序光谱（DOSY）测量以及理论计算，证明了在扩展的聚集体上几乎完全形成二聚体的进一步结构证明。因此，在本文中，我们提出了溶液中环戊二烯衍生物的超分子二聚体的第一个报告，并讨论了其超高的热力学稳定性，其缔合常数高达> 10 6  M在甲基环己烷中的-1，与平面酞菁和per双酰亚胺染料的缔合常数相当。
• Karischin, Ukrainskij Khimicheskij Zhurnal, 1952, vol. 18, p. 504,507
  作者：Karischin

  DOI：——

  日期：——