(E,4R,5S,6S,7R,8R,9R)-4-(methoxymethoxy)-6,7,8,9,10-pentakis(phenylmethoxy)dec-2-en-5-ol | 131379-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,4R,5S,6S,7R,8R,9R)-4-(methoxymethoxy)-6,7,8,9,10-pentakis(phenylmethoxy)dec-2-en-5-ol
• CAS: 131379-11-8
• 化学式: C₄₇H₅₄O₈
• 分子量: 746.941
• InChiKey: GRBLQWGJQLDXOB-MDGCSSOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.47
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  84.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-penta-O-benzyl aldehydo D-glucose 、 (S)-(Z)-1-(Methoxymethoxy)-3-(tri-n-butylstannyl)-1-butene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以98%的产率得到(E,4R,5S,6S,7R,8R,9R)-4-(methoxymethoxy)-6,7,8,9,10-pentakis(phenylmethoxy)dec-2-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective additions of enantioenriched .gamma.-(alkoxy)allyl stannanes to .alpha.-alkoxy aldehydes: a synthetic route to carbohydrates

  摘要：

  BF3.OEt2-promoted additions of the (S)-(gamma-alkoxyallyl) stannane 3-(S) to the (R)-alpha-alkoxy aldehydes 13 and 18 affords the syn adducts 14 and 19 with greater than 90:10 diastereoselectivity. With MgBr2 as the catalyst addition to the (S)-alpha-alkoxy aldehyde 4 is most selective (97:3) with the (S)-(gamma-alkoxyallyl)stannane 3-(S) whereas BF3-promoted addition to 4 is most selective (92:8) with the R enantiomer 3-(R).

  DOI：

  10.1021/jo00002a001