2-(8-iodooctyl)acrylic acid | 172687-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(8-iodooctyl)acrylic acid
• 英文别名: 10-Iodo-2-methylidenedecanoic acid
• CAS: 172687-21-7
• 化学式: C₁₁H₁₉IO₂
• 分子量: 310.175
• InChiKey: ICEVXQRBYFLDKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(8-iodooctyl)acrylic acid 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 10-iodo-2-oxodecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种由末端烯烃制备α-酮酸衍生物的高效通用方法

  摘要：

  末端烯烃的臭氧分解，然后与CH 2 Br 2 -Et 2 NH的预热混合物反应，得到α-取代的丙烯醛，可以在非常温和的反应条件下分三步将其转化为α-酮酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01638-x
• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-10-undecene 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(8-iodooctyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  二溴甲烷作为有机合成中的一碳源：一种从相应的末端烯烃制备环状和无环α-亚甲基或α-酮酸衍生物的通用方法

  摘要：

  将单取代的烯烃A - 1进行臭氧分解，然后与CH 2 Br 2 -Et 2 NH的预热混合物反应，可得到高产率的α-取代的丙烯醛A - 2。在非常温和的反应条件下，这些α-取代的丙烯醛A - 2可以轻松转化为α-亚甲基酯A - 4，然后可以进一步转化为相应的α-酮酸酯A - 5。该方法还可用于制备α-亚甲基内酯B - 4，具有各种环尺寸的α-亚甲基内酰胺和α-酮内酯B - 5。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.013