2-((3-bromophenyl)amino)-2-phenylacetonitrile | 71144-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-((3-bromophenyl)amino)-2-phenylacetonitrile
• 英文别名: (3-Bromo-phenylamino)-phenyl-acetonitrile；2-(3-Bromoanilino)-2-phenylacetonitrile
• CAS: 71144-08-6
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂
• 分子量: 287.159
• InChiKey: MAKVTNQPMPYGPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 苯甲醛 、 间溴苯胺 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.5h， 以55%的产率得到2-((3-bromophenyl)amino)-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Silver‐Catalyzed One‐Pot Three‐Component Synthesis of α‐Aminonitriles and Biologically Relevant α‐Amino‐phosphonates

  摘要：

  AbstractA simple silver salt (AgSbF6)‐catalyzed aminophosphonylation and Strecker reaction have been developed and successfully applied to a wide range of substrates (>55 substrates). This solvent‐, ligand‐, and base‐free one‐pot three‐component protocol operates effectively at room temperature to provide diversified α‐aminophosphonates and α‐aminonitriles, which gave access to the respective α‐amino amides. Importantly, the present catalyst system is also capable to produce the rarely reported and biologically relevant aminophosphonates (having anti‐leishmanial activity). Further, mechanistic studies reveal that the present phosphonylation protocol follows a radical pathway.

  DOI：

  10.1002/asia.202200703

文献信息

• Barnikow; Hagen; Hagen, Pharmazie, 1983, vol. 38, # 7, p. 449 - 452
  作者：Barnikow、Hagen、Hagen、Goeres、Richter、Fichtner

  DOI：——

  日期：——