N,N-diisopropyl-8-[(dimethylamino)methyl]-2-formyl-1-naphthamide | 215438-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-diisopropyl-8-[(dimethylamino)methyl]-2-formyl-1-naphthamide
• 英文别名: 8-[(dimethylamino)methyl]-2-formyl-N,N-di(propan-2-yl)naphthalene-1-carboxamide
• CAS: 215438-66-7
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₂
• 分子量: 340.466
• InChiKey: RUELQNMVXIDBCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-辛炔 、 N,N-diisopropyl-8-[(dimethylamino)methyl]-2-formyl-1-naphthamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R_a*,1'R*)-N,N-diisopropyl-8-(dimethylaminomethyl)-2-(1'-hydroxynon-2'-ynyl)-1-naphthamide 、 (R_a*,1'S*)-N,N-diisopropyl-8-(dimethylaminomethyl)-2-(1'-hydroxynon-2'-ynyl)-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  阻转异构的苯甲酰胺和萘酰胺作为手性助剂

  摘要：

  手性位于旋转受限的阻转异构化合物 芳基–CONR 2键可用作手性助剂。吸电子酰胺基团导致由对映异构苯基酯衍生的烯醇酯的非对映选择性官能化产生问题，但是基于将对映异构性亲核加成到手性化合物上的策略醛随后进行立体定向[3,3]σ重排，可以将阻转异构萘酰胺用作助剂。辅助通过动态分辨率解决阿米纳尔 脯氨酸衍生形成 二胺。

  DOI：

  10.1039/b004682p
• 作为产物：
  描述：

  二异丙基甲胺酰氯 在 正丁基锂 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N,N-diisopropyl-8-[(dimethylamino)methyl]-2-formyl-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Perilithiation and the synthesis of 8-substituted-1-naphthamides

  摘要：

  Attempted perilithiation of 1-naphthamides with their 2-positions blocked leads only to nucleophilic attack on the aromatic ring, but perilithiation of naphthalenes bearing l-substituents such as -NMe2 or -CH2NMe2 allows the synthesis of 8-substituted-1-naphthamides. The 8-CH2NMe2 substituents can be converted to carbonyl groups by Polonovski reactions; other 8-substituents may be introduced by using naphthalic anhydride as a starting material. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00881-9