(E)-1-tosyl-3-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-1H-indole | 1379835-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-tosyl-3-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-1H-indole
• 英文别名: (E)-1-(1-Tosyl-1H-indole-3-yl)-3,3,3-trifluoro-1-propene；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-[(E)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]indole
• CAS: 1379835-58-1
• 化学式: C₁₈H₁₄F₃NO₂S
• 分子量: 365.376
• InChiKey: VVPLEMNKDNIHLX-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl)-1-tosyl-1H-indole 在 potassium hydrogen bifluoride 、 iron(II) chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 (E)-1-tosyl-3-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铁(II)催化乙烯基三氟硼酸钾的三氟甲基化

  摘要：

  用CF 3交换BF 3 ：标题反应在极其温和的反应条件下进行，并提供2-芳基乙烯基-和2-杂芳基乙烯基-取代的底物，其E / Z选择性大于95:5。实验观察表明，该反应不是通过 RBF 3 K 物质向铁催化剂的金属转移来进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201108267

文献信息

• Iron(II)-Catalyzed Trifluoromethylation of Potassium Vinyltrifluoroborates
  作者：Andrew T. Parsons、Todd D. Senecal、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201108267

  日期：2012.3.19

  2‐heteroarylvinyl‐substituted substrates with E/Z selectivities of more than 95:5. Experimental observations suggest that the reaction does not proceed through a transmetalation of the RBF3K species to the iron catalyst.

  用CF 3交换BF 3 ：标题反应在极其温和的反应条件下进行，并提供2-芳基乙烯基-和2-杂芳基乙烯基-取代的底物，其E / Z选择性大于95:5。实验观察表明，该反应不是通过 RBF 3 K 物质向铁催化剂的金属转移来进行的。