diethyl dihydrocinnoline-1,2-dicarboxylate | 24009-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: diethyl dihydrocinnoline-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: cinnoline-1,2-dicarboxylic acid diethyl ester；1,2-Diethoxycarbonyl-1,2,4a,8a-tetrahydro-1,2-diaza-naphthalin；1,2-Diethoxycarbonyl-1,2-dihydro-1,2-diaza-naphthalin；Diethyl cinnoline-1,2-dicarboxylate
• CAS: 24009-93-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: KLWWINYSBINLNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl dihydrocinnoline-1,2-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到cinnoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联C ？N键形成：功能化的五氢苯酚的高效年轮合成

  摘要：

  倾斜合成法：易于获得的铜催化剂，简单的酰肼亲核试剂和已建立的双官能团构建基团的组合，提供了一条新的，灵活的途径，可用于开发欠发达的芳族杂环类-辛啉（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201529
• 作为产物：
  描述：

  1,2-肼二羧酸二乙酯 、 (Z)-1-(2-bromovinyl)-2-chlorobenzene 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以59%的产率得到diethyl dihydrocinnoline-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联C ？N键形成：功能化的五氢苯酚的高效年轮合成

  摘要：

  倾斜合成法：易于获得的铜催化剂，简单的酰肼亲核试剂和已建立的双官能团构建基团的组合，提供了一条新的，灵活的途径，可用于开发欠发达的芳族杂环类-辛啉（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201529