1-(hydroperoxymethyl)naphthalene | 99845-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(hydroperoxymethyl)naphthalene
• 英文别名: 1-naphthylmethyl hydrogen peroxide
• CAS: 99845-94-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: FSLZRMHOSFVGEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hydroperoxymethyl)naphthalene 在 二氯乙酸 、 百草枯 、 iron(II) chloride 氧气 作用下， 生成 1-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  电子转移活化-一种选择性光氧化方法，用于制备芳族醛和酮

  摘要：

  已经开发了选择性和温和的光催化程序，用于在甲基紫精（MV 2+）和FeCl 2存在下用9,10-二氰基蒽（DCA）（一种常见的电子受体）进行苄基氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92151-8
• 作为产物：
  描述：

  1-溴甲基萘 在 indium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以69%的产率得到1-(hydroperoxymethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  铟介导的过氧化苯甲酰的合成

  摘要：

  描述了铟（0）-金属介导的苄基氢过氧化物的有效合成。在室温下，在有氧条件下，反应可与多种苄基溴有效地进行，从而以良好或优异的收率得到氢过氧化苄基。另外，还证实了串联的（E）-1-（溴甲基）-2-（2-硝基乙烯基）苯的加氢过氧化-迈克尔加成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01070

文献信息

• 一种金属卟啉催化氧化甲苯及其衍生物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111675620A

  公开（公告）日：2020-09-18

  一种金属卟啉催化氧化甲苯及其衍生物的方法，所述方法包括：将金属卟啉和N‑羟基邻苯二甲酰亚胺(NHPI)分散于加甲苯及其衍生物中，密封反应体系，搅拌下升温至70～130℃，通入氧气至0.2～2.0MPa，保持设定的温度和氧气压力，搅拌反应8h，之后反应液经后处理，得到产物芳香酸。本发明所述方法，无溶剂，无添加剂，条件温和，对芳香酸的选择性更高以及对底物的耐受性好。这项工作不仅可以有效地氧化含伯苄基C‑H键的烃，还可以为构建更有效的C‑H键氧化系统提供重要参考，本发明是一种高效、可行的甲苯及其衍生物选择性催化氧化新方法。
• Selective Solvent-Free and Additive-Free Oxidation of Primary Benzylic C–H Bonds with O2 Catalyzed by the Combination of Metalloporphyrin with N-Hydroxyphthalimide
  作者：Hai-Min Shen、Bei Qi、Meng-Yun Hu、Lei Liu、Hong-Liang Ye、Yuan-Bin She

  DOI：10.1007/s10562-020-03214-y

  日期：2020.11

  A protocol for solvent-free and additive-free oxidation of primary benzylic C–H bonds with O2 was presented through adjusting the combination of metalloporphyrins and NHPI as binary catalysts to overcome the deficiencies encountered in current oxidation systems. The effects of reaction temperature, porphyrin structure, central metal, catalyst loading and O2 pressure were investigated systematically

  通过调整金属卟啉和 NHPI 作为二元催化剂的组合，提出了一种用 O2 无溶剂和无添加剂氧化初级苄基 C-H 键的协议，以克服当前氧化系统中遇到的缺陷。系统研究了反应温度、卟啉结构、中心金属、催化剂负载量和O2压力的影响。对于 T(2-OCH3)PPCo 和 NHPI 的优化组合，所有主要的苄基 C-H 键都可以在 120°C 和 1.0 MPa O2 下以芳香酸为主要产物有效和选择性地官能化。对于大多数在金属卟啉负载为 0.012% (mol/mol) 中具有初级苄基 C-H 键的底物，对芳香酸的选择性可高达 70-95%，转化率超过 30%。在所研究的金属卟啉中，T(2-OCH3)PPCo 的优异性能主要归因于其电荷转移效率高和中心金属 Co (II) 周围的正电荷较少，这有利于 O2 与钴 (II) 的加成形成高价金属-氧配合物，随后产生邻苯二甲酰亚胺 N-氧基自由基（PINO）并引
• Enantioselective Peroxidation of <i>C</i>-alkynyl imines enabled by chiral BINOL calcium phosphate
  作者：Zhongwen Sun、Lijun Chen、Kaixiong Qiu、Bo Liu、Hongtao Li、Fang Yu

  DOI：10.1039/d1cc07156d

  日期：——

  Herein, we report a catalytic enantioselective addition of C-alkynyl imines with hydroperoxides catalyzed by chiral BINOL calcium phosphate, affording a broad range of enantioenriched α-peroxy propargylamines in good yields (80–99%) with high enantioselectivities (up to 94% ee). The protocol is characterized by mild conditions, easy accessibility and good practicability.

  在此，我们报道了由手性 BINOL 磷酸钙催化的C-炔基亚胺与氢过氧化物的催化对映选择性加成，以良好的收率（80-99%）和高对映选择性（高达 94% ee）提供范围广泛的对映富集的 α-过氧炔丙基胺）。该协议具有条件温和、易于获取、实用性强的特点。
• Electron transfer activation. Hydroperoxide intermediates in a novel and selective procedure for benzylic oxidations
  作者：J. Santamaria、R. Jroundi、J. Rigaudy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80772-3

  日期：1989.1
• Igarashi; Jensen; Lusztyk, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 20, p. 7727 - 7736
  作者：Igarashi、Jensen、Lusztyk、Korcek、Ingold

  DOI：——

  日期：——