3β-hydroxy-17-(1H-benzimidazol-1-yl)-5α-androsta-16-ene | 1301756-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-17-(1H-benzimidazol-1-yl)-5α-androsta-16-ene
• 英文别名: (3S,5S,10S,13S)-17-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol；(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-17-(benzimidazol-1-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 1301756-14-8
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O
• 分子量: 390.569
• InChiKey: BNZMSBYRHBURQS-ADRJBNASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-17-(1H-benzimidazol-1-yl)-5α-androsta-16-ene 在 四丙基高钌酸铵 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到(5S,10S,13S)-17-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-10,13-dimethyl-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  MAMMALIAN METABOLITES OF STEROIDS

  摘要：

  本文描述了某些实施例中的类固醇衍生物，制备这类化合物的方法，包含这类化合物的药物组合物和药物，以及利用这类化合物治疗雄激素受体介导的疾病或症状的方法。

  公开号：

  US20120282331A1
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-17-(1H-benzimidazol-1-yl)-16-formyl-5α-androstan-16-ene 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 苯甲腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3β-hydroxy-17-(1H-benzimidazol-1-yl)-5α-androsta-16-ene
  参考文献：
  名称：

  VN/124-1 (TOK-001) 代谢稳定类似物的合成和生物学评价：VN/124-1 (TOK-001) 和阿比特龙在 LAPC-4 人前列腺癌异种移植物中的头对头抗肿瘤疗效评价模型。

  摘要：

  在我们的临床候选 5 VN/124-1 (TOK-001) 和类似物作为前列腺癌治疗的潜在药物的持续研究中，合理设计和合成了化合物 5 的推定代谢物（10、15 和 18）。然而，在几项体外研究中，这些药物中没有一种像 5 那样有效。使用蛋白质印迹分析，我们生成了 5 种和相关类似物作为雄激素受体消融剂 (ARAA) 的初步构效关系 (SAR)。在体内使用雄激素依赖性 LAPC-4 前列腺癌异种移植模型，我们首次证明 5 比目前处于 III 期临床试验的 17-裂解酶抑制剂 3（阿比特龙）/4（醋酸阿比特龙）更有效. 我们希望优化 5 的效力，化合物 6 (3xi-fluoro-) 和 9 (3beta-sulfamate-) 分别用于提高 5 的稳定性和口服生物利用度，在体内进行了评估。我们表明，在等摩尔的基础上，化合物 6 与 LAPC-4 异种移植物相比，其有效性大约是 5 的 2 倍，但用

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2011.06.002