methyl 12(6H)-oxobenzimidazo[2,1-b]quinazolin-9-carboxylate | 1361051-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl 12(6H)-oxobenzimidazo[2,1-b]quinazolin-9-carboxylate
• 英文别名: methyl 12-oxo-6H-benzimidazolo[2,1-b]quinazoline-9-carboxylate
• CAS: 1361051-79-7
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₃
• 分子量: 293.282
• InChiKey: CVCZEVMEBBTTNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰胺 、 methyl 4-bromo-3-(2-bromobenzamido)benzoate 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到methyl 12(6H)-oxobenzimidazo[2,1-b]quinazolin-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以氰胺为结构单元的铜催化多米诺合成苯并咪唑[ 2,1- b ]喹唑啉-12（6 H）-酮

  摘要：

  通过容易获得的取代的2-溴-N-（2-卤代苯基）苯甲酰胺与苯的反应，开发了一种方便的铜催化多米诺骨牌合成苯并咪唑并[2,1 - b ]喹唑啉-12（6 H）-酮的方法。氰酰胺，其中氰酰胺可作为有用的结构单元。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100580

文献信息

• Carbonylation Chemistry Applied to the Synthesis of Benzimidazo[2,1‐ <i>b</i> ]quinazolin‐12‐ones
  作者：Sarah Vangrunderbeeck、Tim Balcaen、Cedrick Veryser、Gert Steurs、Wim M. De Borggraeve

  DOI：10.1002/ejoc.202101136

  日期：2022.1.17

  A new synthetic route towards benzimidazo[2,1-b]quinazolin-12-ones has been developed, which relies on the Pd-catalyzed intramolecular aminocarbonylation of N-(2-bromophenyl)-1H-benzimidazol-2-amines. Using near stoichiometric amounts of 13CO, isotopically labelled benzimidazo[2,1-b]quinazolin-12-ones were synthesized.

  开发了一种新的苯并咪唑[2,1- b ]喹唑啉-12-酮合成路线，该路线依赖于Pd催化的N- (2-溴苯基) -1H-苯并咪唑-2-胺的分子内氨基羰基化。使用接近化学计量的13 CO，合成了同位素标记的苯并咪唑并[2,1 - b ]喹唑啉-12-酮。