(3S,5R)-5-acetoxy-1-ethynyl-2-methyl-3-phthalimidocyclohex-1-ene | 497067-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S,5R)-5-acetoxy-1-ethynyl-2-methyl-3-phthalimidocyclohex-1-ene
• 英文别名: [(1R,5S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-ethynyl-4-methylcyclohex-3-en-1-yl] acetate
• CAS: 497067-16-0
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: BGDCOWUUCYSXNS-PBHICJAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-5-acetoxy-1-ethynyl-2-methyl-3-phthalimidocyclohex-1-ene 在 碳酸氢钠 、 甲胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (3S,5R)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-ethynyl-5-hydroxy-2-methylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Novel 1α-Amino and 3β-Amino Analogues of 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃

  摘要：

  Convenient synthetic routes to 1alpha-amino-25-hydroxyvitamin D-3 (3) and 3beta-amino-3-deoxy-1alpha,25-dihy-droxyvitamin D-3 (4), novel analogues of vitamin D-3 bearing an amino group at the C-1 or C-3 position, have been developed starting from (S)-(+)-carvone. Construction of the A-ring fragments was accomplished by selective enzymatic hydrolysis of a diester intermediate and introduction of the amino group under Mitsunobu conditions.

  DOI：

  10.1021/jo026474t
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R)-5-acetoxy-1-ethynyl-2-methyl-3-[(4-nitrophenyl)carbonyloxy]cyclohex-1-ene 在 甲醇 、 magnesium 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (3S,5R)-5-acetoxy-1-ethynyl-2-methyl-3-phthalimidocyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Novel 1α-Amino and 3β-Amino Analogues of 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃

  摘要：

  Convenient synthetic routes to 1alpha-amino-25-hydroxyvitamin D-3 (3) and 3beta-amino-3-deoxy-1alpha,25-dihy-droxyvitamin D-3 (4), novel analogues of vitamin D-3 bearing an amino group at the C-1 or C-3 position, have been developed starting from (S)-(+)-carvone. Construction of the A-ring fragments was accomplished by selective enzymatic hydrolysis of a diester intermediate and introduction of the amino group under Mitsunobu conditions.

  DOI：

  10.1021/jo026474t