7-benzyloxy-6-methoxy-2-methyl-1-(2-methyl-1-propen-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 106412-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 7-benzyloxy-6-methoxy-2-methyl-1-(2-methyl-1-propen-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 106412-32-2
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₂
• 分子量: 337.462
• InChiKey: DTJYESLLFDMMBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C(Solvent: Methanol ; Water)
• 沸点：
  450.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyloxy-6-methoxy-2-methyl-1-(2-methyl-1-propen-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 以39%的产率得到1,2,3,4-四氢-6-甲氧基-2-甲基-1-(2-甲基丙基)异喹啉-7-醇
  参考文献：
  名称：

  A Novel Reductive Amino-Cyclization Method and Its Application for the Total Syntheses of (±)-Aurantioclavine and (±)-Lophocerine

  摘要：

  A novel reductive amino-cyclization method for the synthesis of azacycloalkanes is developed. Its versatility is proved by the total syntheses of (+/-)-aurantioclavine (1), an ergot alkaloid, and (+/-)-lophocerine (2), a cactus alkaloid, as examples of azepane and piperidine skeletons, respectively.

  DOI：

  10.3987/com-07-s(w)14
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-2-(3-hydroxy-3-methyl-1-butenyl)-5-methoxybenzaldehyde 在 乙酸铵 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 生成 7-benzyloxy-6-methoxy-2-methyl-1-(2-methyl-1-propen-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Yamada, Fumio; Hasegawa, Toshifumi; Wakita, Masayuki, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 5, p. 1223 - 1226

  摘要：

  DOI：