2-(2-chloroallylsulfinyl)naphthalene | 1357519-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-chloroallylsulfinyl)naphthalene
• 英文别名: 2-(2-Chloroprop-2-enylsulfinyl)naphthalene；2-(2-chloroprop-2-enylsulfinyl)naphthalene
• CAS: 1357519-12-0
• 化学式: C₁₃H₁₁ClOS
• 分子量: 250.749
• InChiKey: JHKYIWDMIHZWQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-chloroallyl)(naphthalen-2-yl)sulfane 在 calcium hypobromite 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到2-(2-chloroallylsulfinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过次溴酸钙氧化芳基烯丙基硫醚的高度化学选择性合成芳基烯丙基亚砜

  摘要：

  通过使用次溴酸钙将芳基硫醚与KF-Celite烯丙基化而制备的广泛取代的芳基烯丙基硫醚高度化学选择性氧化成相应的芳基烯丙基亚砜。既未观察到砜的过度氧化也未观察到芳环的卤化。该方案可以成功地用于本身可以与氧化剂相互作用的取代的烯丙基系统（即2-卤代烯丙基）的氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.046

文献信息

• Highly chemoselective synthesis of aryl allylic sulfoxides through calcium hypobromite oxidation of aryl allylic sulfides
  作者：Vittorio Pace、Laura Castoldi、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.046

  日期：2012.2

  A highly chemoselective oxidation of widely substituted aryl allylic sulfides, prepared by allylation of arylthioethers with KF-Celite, to the corresponding aryl allylic sulfoxide was achieved by employing calcium hypobromite. Neither over-oxidation to sulfones nor halogenation of the aromatic rings was observed. The protocol may be successfully applied for the oxidation of substituted allylic systems

  通过使用次溴酸钙将芳基硫醚与KF-Celite烯丙基化而制备的广泛取代的芳基烯丙基硫醚高度化学选择性氧化成相应的芳基烯丙基亚砜。既未观察到砜的过度氧化也未观察到芳环的卤化。该方案可以成功地用于本身可以与氧化剂相互作用的取代的烯丙基系统（即2-卤代烯丙基）的氧化。