4-(3-羟基丁-1-烯-2-基)苯酚 | 1068658-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3-羟基丁-1-烯-2-基)苯酚
• 英文名称: 4-(3-Hydroxybut-1-en-2-yl)phenol
• 英文别名: 4-(3-hydroxybut-1-en-2-yl)phenol
• CAS: 1068658-05-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: XXUHKRXQIQSZNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 4-碘苯酚 在 Kaiser oxime-derived complex on resin base dicyclohexylmethylamine 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.25h， 以81%的产率得到覆盆子酮
  参考文献：
  名称：

  肟衍生的Palladacycles催化有机和水性介质中烯丙醇的芳基化：β-芳基羰基化合物的合成

  摘要：

  在水性和有机溶剂中，一种4-羟基苯乙酮肟肟酸酯衍生物可催化烯丙醇与芳基碘化物，溴化物和氯化物的Mizoroki-Heck反应。该反应在二环己基甲胺或碳酸铯作为碱的存在下进行，必须添加四丁基溴化铵（TBAB）作为芳基溴化物和氯化物的添加剂。在这些反应条件下，β-芳基化的醛和酮主要是使用相当低的钯含量（0.1-1 mol％）获得的。源自Kaiser肟树脂的palladacycle具有相似的催化活性，该化合物可以进行低Pd浸出的回收和再利用实验。观察到的高区域选择性和化学选择性支持这些palladacycles作为Pd（0）物种的来源，主要通过中立机制运作。该方法已应用于重要的β-芳基羰基化合物的合成，例如4-苯基丁-2-酮，4-（4-羟基苯基）丁-2-酮，二氢查耳酮，抗炎萘丁美酮和芳香剂。 β-lilial®。在烯丙醇和丁-3-烯-2-醇与2-碘苯胺的反应中观察到γ-芳基化，主要产生相应的喹啉

  DOI：

  10.1002/adsc.200700301