2,3:4,5-di-O-thiocarbonyl-L-arabinose dibenzyl dithioacetal | 862378-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2,3:4,5-di-O-thiocarbonyl-L-arabinose dibenzyl dithioacetal
• 英文别名: (4R,5S)-4-[bis(benzylsulfanyl)methyl]-5-[(4S)-2-sulfanylidene-1,3-dioxolan-4-yl]-1,3-dioxolane-2-thione
• CAS: 862378-02-7
• 化学式: C₂₁H₂₀O₄S₄
• 分子量: 464.651
• InChiKey: BYIIKXFGAPCPCR-OKZBNKHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:4,5-di-O-thiocarbonyl-L-arabinose dibenzyl dithioacetal 在 吡啶 、 selenium 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3,4-di-O-acetyl-2,5-selenoanhydro-L-ribose dibenzyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  由单苄基化的戊醇和醛糖二硫缩醛双硫代碳酸酯作为双亲电子底物短时间合成羟基化的硫杂环戊烷和亚硒烷环

  摘要：

  1- O-苄基戊糖醇（具有d-阿拉伯糖，d- lyxo，d，l-木糖和d，l-核糖构型）和醛糖二苄基二硫缩醛（具有l-阿拉伯糖，d- lyxo，d-木糖，d-核糖，d -半乳糖，D-葡萄糖和D-甘露配置）通过与二咪唑基硫酮（IM反应中直接和有效地转化为它们的环状二硫代羰基碳酸衍生物（61-73％）2在1,4-二恶烷CS）。这些双亲电子加合物与Na 2 S·9H 2 O或Se / NaBH发生区域选择性反应4可以短区域合成（47–65％），以良好的产率将区域选择性地引入相应的硫杂环戊烷和亚硒烷环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.008
• 作为产物：
  描述：

  L-核糖 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2,3:4,5-di-O-thiocarbonyl-L-arabinose dibenzyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Versatile use of bis-cyclic thionocarbonates of polyols as bis-electrophilic intermediates. Synthesis of polyhydroxylated thioanhydropentitols with d,l-arabino, l-ribo and l-xylo, and thioanhydroaldoses with d-lyxo, l-ribo, d-xylo, d-allo, d-gulo and d-altro configurations

  摘要：

  1-O-Benzylpentitols (with D-arabino, D-, D,L-xylo and D,L-ribo configurations) and aldose dibenzyldithioacetals (with L-arabino, D-lyxo, D-xylo, D-ribo, D-galacto, D-gluco and D-manno configurations) were directly and efficiently transformed into their cyclic bis-thionocarbonate derivatives (61-73%) by reaction with diimidazolyl thione (Im(2)CS) in 1,4-dioxane. These bis-electrophilic adducts react regioselectively with Na2S-9H(2)O to lead to 1,4-, 2,5- or 3,6-thioanhydroalditol derivatives in good yields (47-65%). Thioanhydro configurations D,L-arabino, L-ribo and L-xylo from pentitols, and D-lyxo, L-ribo, D-xylo, D-allo, D-gulo and D-altro from aldoses were obtained. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.197