2-[2-hydroxy benzylidenamino]-1,3,4-thiadiazino[6,5-b]indole | 943642-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并-1,2,3-三嗪类化合物
• 英文名称: 2-[2-hydroxy benzylidenamino]-1,3,4-thiadiazino[6,5-b]indole
• 英文别名: 3-(2-hydroxybenzylidene)amino-1,3,4-thiadiazino[6,5-b]indole；2-(([1,3,4]thiadiazino[6,5-b]indol-3-ylimino)methyl)phenol；2-[2-hydroxybenzylidenamino]-1,3,4-thiadiazino[6,5b]indole
• CAS: 943642-57-7
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄OS
• 分子量: 306.348
• InChiKey: VSHQAKSPQQMANV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-hydroxy benzylidenamino]-1,3,4-thiadiazino[6,5-b]indole 、 β-环糊精 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Comparative Study of Inclusion Complexes of Orthosubstituted [Arylidenamino]-1,3,4- thiadiazino[6,5b] Indole Derivatives

  摘要：

  [Arylidenamino]-1,3,4-噻二唑并[6,5b]吲哚类化合物已经合成，起始原料为吲哚-2,3-二酮、硫脲半胱氨酸和带有活化和去活化基团的芳香醛。这些化合物的包含复合物已经与β-环糊精制备，以增加其溶解度和生物可及性。已经确定了包含复合物的热力学性质，如自由能变化、焓变化、熵变化和稳定常数，以确定包含复合物形成是否在热力学上允许。这些化合物及其包含复合物也已经对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌进行了筛选，以了解包含复合物形成后的抗菌活性变化。此外，还研究了这些化合物的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1155/2012/156346
• 作为产物：
  描述：

  indole-2,3-dione 3-thiosemicarbazone 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-[2-hydroxy benzylidenamino]-1,3,4-thiadiazino[6,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  A Comparative Study of Inclusion Complexes of Orthosubstituted [Arylidenamino]-1,3,4- thiadiazino[6,5b] Indole Derivatives

  摘要：

  [Arylidenamino]-1,3,4-噻二唑并[6,5b]吲哚类化合物已经合成，起始原料为吲哚-2,3-二酮、硫脲半胱氨酸和带有活化和去活化基团的芳香醛。这些化合物的包含复合物已经与β-环糊精制备，以增加其溶解度和生物可及性。已经确定了包含复合物的热力学性质，如自由能变化、焓变化、熵变化和稳定常数，以确定包含复合物形成是否在热力学上允许。这些化合物及其包含复合物也已经对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌进行了筛选，以了解包含复合物形成后的抗菌活性变化。此外，还研究了这些化合物的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1155/2012/156346

文献信息

• Synthesis, Characterization and in vitro Antitubercular Evaluation of Some Schiff Bases of Substituted Indoles and their Inclusion Complexes with b-Cyclodextrin
  作者：Pramoda Kumar Das、Rabinarayana Sahu、Prakasini Satapathy、Dasarathi Dash、Bamakanta Garnaik

  DOI：10.14233/ajchem.2018.20986

  日期：——

  Indole derivatives are best known for their biological importance as bactericides and fungicides which encouraged us to synthesize some Schiff bases of substituted indoles i.e. 2(([1,3,4]thiadiazino[6,5-b]indol-3-ylimino)methyl)substituted phenols. The synthesized compounds are found to exhibit antitubercular activities. With a view to enhance solubility induced potential anti tubercular activities, these synthesized compounds are encapsulated with b-cyclodextrin. Through elemental and spectral (UV, IR, 1H NMR) characterization, the architecture of the compounds and their inclusion complexes are confirmed. They are also screened for in vitro antitubercular activities by using rifampicin as the reference standard. The synthesized compounds exhibited good antitubercular activity but their inclusion complexes exhibited profound antitubercular activities as compared to their respective compounds.

  吲哚衍生物因其作为杀菌剂和杀真菌剂的生物学重要性而闻名，这促使我们合成了一些取代吲哚的希夫碱，即2(([1,3,4]噻二唑并[6,5-b]吲哚-3-亚氨基)甲基)取代苯酚。所合成的化合物显示出抗结核活性。为了提高溶解性并诱导潜在的抗结核活性，这些合成的化合物被包封在β-环糊精中。通过元素分析和光谱（UV、IR、1H NMR）表征，确认了化合物的结构及其包合物。这些化合物还通过使用利福平作为参考标准进行了体外抗结核活性筛选。所合成的化合物表现出良好的抗结核活性，但它们的包合物相比各自的化合物显示出更显著的抗结核活性。
• Panwar, Hemant; Verma; Srivastava, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 9, p. 2099 - 2104
  作者：Panwar, Hemant、Verma、Srivastava、Kumar, Ashok

  DOI：——

  日期：——
• Panda, Sunakar; Tripathy, Jagat Krushna, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 4, p. 1631 - 1635
  作者：Panda, Sunakar、Tripathy, Jagat Krushna

  DOI：——

  日期：——