N-cyclohexyl-2,3,5,6-tetrafluoroaniline | 1358772-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-cyclohexyl-2,3,5,6-tetrafluoroaniline
• CAS: 1358772-58-3
• 化学式: C₁₂H₁₃F₄N
• 分子量: 247.236
• InChiKey: IPGMKCCXEIWXLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟碘苯 、 环己胺 在 copper(l) iodide 、 2-乙酰基环己酮 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以11%的产率得到N-cyclohexyl-2,3,5,6-tetrafluoro-4-iodoaniline
  参考文献：
  名称：

  卤素键ArX---N的形成对芳族卤化物的二酮键结铜催化的铜化胺化反应机理的影响

  摘要：

  已通过DFT研究了卤代芳基PhX（X = I，Br，Cl）与CuI催化的与二酮配体（ket = 2-乙酰基环己酸酯）缔合的环己胺的交叉偶联反应机理。可以与中间体[（ket）Cu-NHCy] -的阴离子氮参与卤素键形成（X = I，Br）的卤化苯分子可以进行分子内氧化加成，这与传统的氧化加成竞争3中心的途径，而那些不能（X = Cl）的途径经历经典的氧化加成反应，从而导致常见的络合物（ket）Cu III Ph（NHCy）。后者参与更快的还原消除，从而导致PhNHCy。C 6 F 5 I，其中最强的C 6˚F 5 I- - -N卤键，生成阴离子Ç 6 ˚F 5 -在C-I键，因此不期望的C-N的交叉偶联产物通过取代，如实验证明。

  DOI：

  10.1021/om200952v

文献信息

• Influence of the Formation of the Halogen Bond ArX- - -N on the Mechanism of Diketonate Ligated Copper-Catalyzed Amination of Aromatic Halides
  作者：Guillaume Lefèvre、Grégory Franc、Carlo Adamo、Anny Jutand、Ilaria Ciofini

  DOI：10.1021/om200952v

  日期：2012.2.13

  cross-coupling reactions of aryl halides PhX (X = I, Br, Cl) with cyclohexylamine catalyzed by CuI associated with a diketonate ligand (ket = 2-acetylcyclohexanoate) has been investigated via DFT. Phenyl halides which can be involved in halogen-bond formation (X = I, Br) with the anionic nitrogen of the intermediate [(ket)Cu-NHCy]− can undergo intramolecular oxidative addition, which is in competition

  已通过DFT研究了卤代芳基PhX（X = I，Br，Cl）与CuI催化的与二酮配体（ket = 2-乙酰基环己酸酯）缔合的环己胺的交叉偶联反应机理。可以与中间体[（ket）Cu-NHCy] -的阴离子氮参与卤素键形成（X = I，Br）的卤化苯分子可以进行分子内氧化加成，这与传统的氧化加成竞争3中心的途径，而那些不能（X = Cl）的途径经历经典的氧化加成反应，从而导致常见的络合物（ket）Cu III Ph（NHCy）。后者参与更快的还原消除，从而导致PhNHCy。C 6 F 5 I，其中最强的C 6˚F 5 I- - -N卤键，生成阴离子Ç 6 ˚F 5 -在C-I键，因此不期望的C-N的交叉偶联产物通过取代，如实验证明。