[(Z)-4-methyl-4-[(4-methylphenyl)sulfonylcarbamoyloxy]pent-2-enyl] acetate | 1025888-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(Z)-4-methyl-4-[(4-methylphenyl)sulfonylcarbamoyloxy]pent-2-enyl] acetate
• CAS: 1025888-52-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆S
• 分子量: 355.412
• InChiKey: JHILWRXNAYMQFD-YHYXMXQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-4-methyl-4-[(4-methylphenyl)sulfonylcarbamoyloxy]pent-2-enyl] acetate 在 4-tBu-2-(2-Me₃Si-ferrocenyl)-oxazoline CF₃OCO-Pd(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-5,5-Dimethyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-4-vinyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  催化不对称分子内氨基钯化：乙烯基取代的 2-恶唑烷酮、2-咪唑烷酮和 2-吡咯烷酮的对映选择性合成

  摘要：

  报道了一种新的五元氮杂环的催化不对称合成。该合成使用二茂铁基恶唑啉钯环（FOP 三氟乙酸盐催化剂）2 和 4，并通过涉及 Pd(II) 中间体的催化循环进行。例如，前手性 (Z)-4-乙酰氧基-2-丁烯-1-醇与芳基磺酰基异氰酸酯缩合，衍生的烯丙基 N-芳基磺酰基氨基甲酸酯在加入 0.5-5 mol% 的 2 或 4 后原位环化形成 4 -vinyloxazolidin-2-ones 6、13 和 15 收率高，ee 为 89-99%。相关的2-吡咯烷酮19和2-咪唑烷酮18以类似方式制备。吡咯烷酮 19 可以通过两个步骤转化为 GABA 抑制剂氨己烯酸 20 的非天然对映体。

  DOI：

  10.1021/ja017198n
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰异氰酸酯 、 Acetic acid (Z)-4-hydroxy-4-methyl-pent-2-enyl ester 生成 [(Z)-4-methyl-4-[(4-methylphenyl)sulfonylcarbamoyloxy]pent-2-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  催化不对称分子内氨基钯催化：改进的钯（II）催化剂

  摘要：

  含乙酸盐作为桥连配体的恶唑啉四环钴（COP）络合物4是出色的催化剂，可用于不对称分子内氨基palpalation合成91-98％ee中的4-乙烯基恶唑烷丁二酮。与以前报道的Pd（II）催化剂相反，COP-OAc（4）促进了（Z）-烯丙基N-甲苯磺酰胺的不对称环化反应，而无需事先被银盐活化。

  DOI：

  10.1021/jo047763f

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Highly Regio- and Diastereoselective Cyclization of Difunctional Allylic <i>N</i>-Tosylcarbamates. A Convenient Synthesis of Optically Active 4-Vinyl-2-oxazolidinones and Total Synthesis of 1,4-Dideoxy-1,4-imino-<scp>l</scp>-xylitol
  作者：Aiwen Lei、Guosheng Liu、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/jo0161429

  日期：2002.2.1

  A Pd(II)-catalyzed cyclization of difunctional allylic N-tosyl carbamates in the presence of halide ions was developed with high regio- and diastereoselectivity. The reaction involves aminopalladation of alkene and beta-heteroatom elimination to regenerate Pd(II) species. When the readily available homochiral alcohols were used as substrates, highly optically active 4-vinyl-2-oxazolidinones were easily

  具有高区域选择性和非对映选择性的Pd（II）催化双功能烯丙基氨基甲苯基氨基甲酸酯在卤化物离子存在下的环化反应。该反应涉及烯烃的氨基钯催化和β-杂原子消除，以再生Pd（II）物质。当将容易获得的高手性醇用作底物时，容易获得高旋光性的4-乙烯基-2-恶唑烷酮。该方法的实用性以方便地合成1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-L-木糖醇为例。