Dimethyl 2-[3-[2-(4-bromophenyl)sulfonyl-1,2-oxazolidin-3-yl]-2-oxopropyl]propanedioate | 1353041-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethyl 2-[3-[2-(4-bromophenyl)sulfonyl-1,2-oxazolidin-3-yl]-2-oxopropyl]propanedioate
• 英文别名: dimethyl 2-[3-[2-(4-bromophenyl)sulfonyl-1,2-oxazolidin-3-yl]-2-oxopropyl]propanedioate
• CAS: 1353041-51-6
• 化学式: C₁₇H₂₀BrNO₈S
• 分子量: 478.318
• InChiKey: SJDHAJNACUVCSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 [Au(Cl)PPh₃] 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到Dimethyl 2-[3-[2-(4-bromophenyl)sulfonyl-1,2-oxazolidin-3-yl]-2-oxopropyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Yb（OTf）3或AuI催化的Domino分子内胺化和磺酰胺取代的1,1-亚乙烯基环丙烷二酯的开环

  摘要：

  硬或软决定结果：由硬酰胺路易斯酸Yb（OTf）3和软路易斯酸Au催化，由磺酰胺取代的亚乙烯基环丙烷二酯有效地合成含有炔基部分或羰基的五元N，O杂环化合物我分别复杂（请参阅方案）。在温和条件下以中等至极高的收率获得了产物，并在对照和18 O标记实验的基础上讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201102159

文献信息

• Yb(OTf)3- or AuI-Catalyzed Domino Intramolecular Hydroamination and Ring-Opening of Sulfonamide-Substituted 1,1-Vinylidenecyclopropanediesters
  作者：Lei Wu、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201102159

  日期：2011.11.18

  compounds containing an alkyne moiety or a carbonyl group were efficiently synthesized from sulfonamide‐substituted vinylidenecyclopropanediesters, catalyzed by a hard Lewis acid Yb(OTf)3 and a soft Lewis acid AuI complex, respectively (see scheme). The products were obtained in moderate to excellent yields under mild conditions and the reaction mechanisms were discussed on the basis of control and 18O‐labeling

  硬或软决定结果：由硬酰胺路易斯酸Yb（OTf）3和软路易斯酸Au催化，由磺酰胺取代的亚乙烯基环丙烷二酯有效地合成含有炔基部分或羰基的五元N，O杂环化合物我分别复杂（请参阅方案）。在温和条件下以中等至极高的收率获得了产物，并在对照和18 O标记实验的基础上讨论了反应机理。