2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-2-fluoro-6-(4-methoxy-phenoxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl]-isoindole-1,3-dione | 129163-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-2-fluoro-6-(4-methoxy-phenoxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl]-isoindole-1,3-dione
• CAS: 129163-03-7
• 化学式: C₃₅H₃₂FNO₇
• 分子量: 597.64
• InChiKey: WBEHBSUYSJEPDX-UPYFENACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  83.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-p-methoxyphenyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 benzyl O-(3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-p-methoxyphenyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-p-methoxyphenyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-... 、 N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-6-(4-methoxy-phenoxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-2,2,2-trichloro-acetamide 、 2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-2-fluoro-6-(4-methoxy-phenoxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl]-isoindole-1,3-dione 、 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-2-fluoro-6-(4-methoxy-phenoxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  β-d-GlcpNAc6SO3-（1→3）-β-d-Galp6SO3-（1→4）-β-d-GlcpNAc6SO3-（1→3）-d-Galp的区域和立体控制合成，硫酸角质素I的线性酸性聚糖片段

  摘要：

  通过使用苄基实现了β-d-GlcpNAc6SO3-（1→3）-β-d-Galp6SO3-（1→4）-β-d-GlcpNAc6SO3-（1→3）-d-Galp的立体控制合成O-（2-乙酰氨基-3,4-二-O-苄基-2-脱氧-6-Op-甲氧基苯基-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→3）-O-（2,4-二-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-O-（2-乙酰氨基-3-O-苄基-2-脱氧-6-Op-甲氧基苯基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→3 ）-2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷为主要中间体，该中间体依次通过使用两个糖基供体3,4-二-O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-3-O-苄基-2-脱氧-6-对甲氧基苯基-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基三氯乙亚氨酸酯和糖基受体，苄基2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84224-i