dimethyl 2,6-dicyano-5-methyl-4'-nitrobiphenyl-3,4-dicarboxylate | 1350928-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,6-dicyano-5-methyl-4'-nitrobiphenyl-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 3,5-dicyano-6-methyl-4-(4-nitrophenyl)benzene-1,2-dicarboxylate；dimethyl 3,5-dicyano-6-methyl-4-(4-nitrophenyl)benzene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1350928-86-7
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O₆
• 分子量: 379.329
• InChiKey: BCRNZLPXWLUNEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4-dicyano-1,5-dimethyl-3-(4'-nitrophenyl)cyclopenta-2,4-dienyl)-2',2',2'-trifluoroacetamide 、 丁炔二酸二甲酯 反应 0.5h， 以65%的产率得到dimethyl 2,6-dicyano-5-methyl-4'-nitrobiphenyl-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [4+2] Cycloaddition on densely functionalized cyclopentadiene

  摘要：

  The Diels-Alder (DA) and hetero-Diels-Alder (HDA) reaction of N-(2,4-dicyano-1,5-dimethyl-3-phenylcyclopenta-2,4-dienyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 1 can be conveniently used for the synthesis of biarylic and polycyclic compounds, depending on whether you use alkynes or alkenes as dienophiles. We observe a totally regioselectivity and endo-diastereoselectivity of the cycloaddition reactions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.058