potassium 2-iodophenyltrifluoroborate | 1431616-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium 2-iodophenyltrifluoroborate
• 英文别名: potassium;trifluoro-(2-iodophenyl)boranuide
• CAS: 1431616-58-8
• 化学式: C₆H₄BF₃I*K
• 分子量: 309.907
• InChiKey: RGBOLAVVVHDHMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.65
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 2-iodophenyltrifluoroborate 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71 %的产率得到2-[(2-iodophenyl)iodonio]phenyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  环状均卤和杂卤二-λ3-二芳基卤鎓结构

  摘要：

  在人们对环状二芳基碘鎓盐的兴趣日益浓厚的背景下，这项工作提出了环中具有两个超价卤素的新结构族的合成设计原理。最小的双亚苯基衍生物[(C 6 H 4 ) 2 I 2 ] 2+是通过带有邻位碘和三氟硼酸根基团的前体的氧化二聚来制备的。我们还首次报道了包含两个不同卤素原子的环的形成。它们存在两个通过杂-(I/Br) 或-(I/Cl) 卤素对连接的亚苯基。该方法还扩展到环状双亚萘基衍生物[(C 10 H 6 )2 I 2 ] 2+。通过 X 射线分析进一步评估了这些双卤 (III) 环的结构。最简单的环状亚苯基双碘(III)衍生物的面间角为~120°，而类似的亚萘基盐的面间角更小，为~103°。所有二聚体通过 π-π 和 C-H/π 相互作用的组合形成二聚体对。作为该家族最大的成员，双-I(III)-大环也使用准平面呫吨骨架组装而成。其几何形状使两个碘 (III) 中心能够通过两个二齿三氟甲磺酸根

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02406
• 作为产物：
  描述：

  potassium hydrogen difluoride 、 2-碘苯硼酸 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到potassium 2-iodophenyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  三氟硼酸碘鎓两性离子作为双功能芳烃试剂的研究

  摘要：

  据报道，合成了一个新的碘鎓两性离子家族，其中形式阴离子为三氟硼酸酯部分。这些试剂具有非常好的稳定性，并且对苯并炔的形成具有很高的抵抗力。X射线晶体学分析证实了它们的结构，并使用DFT计算对其进行了进一步研究。QTAIM分析支持的离子，共价的，我+ ... BF 3 -相互作用，按照本发明的真实性质两性离子。报告了合成应用的初步结果，酚盐的芳基化和三氟硼酸酯基团的官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03307

文献信息

• Functionalization of Organotrifluoroborates via Cu-Catalyzed C-N Coupling Reaction
  作者：Jung-Hyun Lee、Heejin Kim、Taejung Kim、Jung Ho Song、Won-Suk Kim、Jungyeob Ham

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.1.42

  日期：2013.1.20

  Potassium N-heterobiaryltrifluoroborates were successfully prepared via a selective Cu-catalyzed C-N coupling reaction. The BF3K moiety was well tolerated under the reaction conditions involving CuI and dimethylethylenediamine (DMEDA) in the presence of DMSO. The Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura cross couplings of potassium N-heterobiaryltrifluoroborates with bromoarenes were studied to prepare the N-heterotriaryl

  通过选择性Cu催化的CN偶联反应成功制备了N-杂二芳基三氟硼酸钾。在 DMSO 存在下，在涉及 CuI 和二甲基乙二胺 (DMEDA) 的反应条件下，BF3K 部分具有良好的耐受性。研究了Pd催化的N-杂二芳基三氟硼酸钾与溴代芳烃的Suzuki-Miyaura交叉偶联制备N-杂三芳基化合物。此外，N-杂二芳基三氟硼酸钾的同源偶联、碘化和羟基化以高产率提供了相应的产物。
• Regioselective Reductive Elimination from Bismuth(V) Compounds for Aryl Transfer to Nucleophiles
  作者：Shuvra Debnath、Stephen G. DiMagno、Donald J. Wink、Audra G. Lemley、James M. Kelly

  DOI：10.1002/adsc.202301148

  日期：2024.3.8

  catalyst because it is a common, inexpensive and relatively non-toxic element. Barton and coworkers used pentavalent organobismuth reagents (triphenyl and tetraphenyl) for the phenylation of phenol and enol moieties by the simultaneous bond cleavage of the bismuth-aryl ligand and bond formation between (ph)enolic oxygen and aryl group.15-17 Wittig and coworkers showed that tetraphenylbismuth(V) compounds

  介绍 芳烃是有机合成的基本组成部分，温和条件下芳环的官能化一直是人们强烈关注的主题。传统的芳烃官能化方法包括过渡金属催化剂的C−H键活化、1、2亲电芳香取代、3、4和亲核芳香取代。5, 6最近对有机和有机金属化学中使用主族元素催化的兴趣源于其多种稳定的氧化还原态，7, 8可以促进 C−H 键活化，9烯烃和芳烃的官能化，10, 11和羰基化。12铋是一种以 +3 和 +5 氧化态存在的主族元素，13、14由于其易于在氧化态之间转变，因此是这些转变的有前途的介体。铋作为潜在的催化剂也很有吸引力，因为它是一种常见、廉价且相对无毒的元素。 Barton及其同事使用五价有机铋试剂（三苯基和四苯基）通过铋芳基配体的同时键断裂以及（苯）烯醇氧和芳基之间的键形成来对苯酚和烯醇部分进行苯化。15-17 Wittig 及其同事表明，四苯基铋 (V) 化合物在强配位阴离子存在下易于在室温下快速分解，生成三苯基铋
• Potassium (<i>E</i>)-Alkenylaryltrifluoroborates: Orthogonal Functionalization of Haloaryltrifluoroborates<i>via</i>Heck-Mizoroki Reaction
  作者：Jung Ho Song、Taejung Kim、Jae Wook Lee、Soo-Yeon Moon、Won-Suk Kim、Jungyeob Ham

  DOI：10.1002/adsc.201300294

  日期：2013.8.12

  AbstractA series of di‐ or trisubstituted alkene‐containing potassium organotrifluoroborates was prepared from the corresponding haloaryltrifluoroborates via palladium‐catalyzed Heck–Mizoroki reaction with various olefins in good to excellent yields. Furthermore, the Suzuki–Miyaura cross‐coupling reaction of these alkenylaryltrifluoroborates was successfully carried out with aryl and alkenyl bromides using 5 mol% of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) and 3.0 equiv. of cesium carbonate in aqueous 1,4‐dioxane under microwave irradiation.magnified image