4’-phenylspiro-1’H,3H-spiro[furan-2,2’-naphthalene]-1’,5(4H)-dione | 1305343-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4’-phenylspiro-1’H,3H-spiro[furan-2,2’-naphthalene]-1’,5(4H)-dione
• 英文别名: 3,4-dihydro-4'-phenylspiro[furan-2(5H),2'(1'H)-naphthalene]-1',5-dione；4-Phenylspiro[naphthalene-2,5'-oxolane]-1,2'-dione
• CAS: 1305343-37-6
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃
• 分子量: 290.318
• InChiKey: UBMMOUHQJDBACO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-phenyl-1-hydroxynaphthalen-2-yl)propionic acid 在 sodium hypochlorite pentahydrate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 以98%的产率得到4’-phenylspiro-1’H,3H-spiro[furan-2,2’-naphthalene]-1’,5(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Practical Oxidative Dearomatization of Phenols with Sodium Hypochlorite Pentahydrate

  摘要：

  本研究首次报道了利用五水次氯酸钠作为廉价的强氧化剂对苯酚进行高效实用的氧化脱芳烃反应。氧化反应在有水存在的情况下进行得非常迅速，能以极高的产率得到所需的产物，氯化钠和水是氧化剂产生的唯一副产物。

  DOI：

  10.1246/cl.141130

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING AROMATIC COMPOUND HAVING RING STRUCTURE THAT INCLUDES NITROGEN ATOM OR OXYGEN ATOM
  申请人：Ishihara Kazuaki

  公开号：US20130338371A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The invention is a method for efficiently producing an aromatic compound by an intramolecular cyclization reaction, the aromatic compound having a ring structure that includes a nitrogen atom or oxygen atom. An aromatic compound composed of tert-butyl-2-(3-oxo-3-phenylpropyl)phenyl carbamate or another aniline derivative or the like, or an aromatic compound composed of 3-(1-hydroxynaphthalene-2-yl)propionic acid or another naphthol derivative or the like is made to react in a system to which an oxidizing agent and a quaternary ammonium salt represented by general formula (1) are fed. In the formula, X is an iodine atom; and R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each independently a C 1-30 hydrocarbon group in which some hydrogen atoms are optionally substituted with halogen atoms, or R 1 and R 2 may be combine to form a divalent organic group bonded to a nitrogen atom, and R 3 and R 4 may combine to form a divalent organic group bonded to a nitrogen atom.

  该发明是一种通过分子内环化反应高效生产含有环结构的芳香化合物的方法，所述芳香化合物具有包含氮原子或氧原子的环结构。将由叔丁基-2-(3-氧代-3-苯基丙基)苯基氨基甲酸酯或其他苯胺衍生物等组成的芳香化合物，或者由3-(1-羟基萘基)丙酸或其他萘酚衍生物等组成的芳香化合物，在供应有氧化剂和由通式(1)代表的季铵盐的体系中反应。在该式中，X是碘原子；R1、R2、R3和R4分别独立地是C1-30烃基，其中一些氢原子可以选择性地被卤素原子取代，或者R1和R2可以结合形成与氮原子结合的二价有机基，R3和R4可以结合形成与氮原子结合的二价有机基。
• Efficient Phenolic Oxidations to Construct ortho-Spirolactone Structures Using Oxo-Bridged Hypervalent Iodine(III) Compound
  作者：Yasuyuki Kita、Naoko Takenaga、Teruyoshi Uchiyama、Daishi Kato、Hiromichi Fujioka、Toshifumi Dohi

  DOI：10.3987/com-10-s(e)79

  日期：——

  The intramoleular ortho-spirocyclization of naphthols 1 bearing carboxylic acid moieties as internal nucleophiles using hypervalent iodine reagents is described. The use of the mu-oxo-bridged hypervalent iodine(III) compound is remarkably effective for this transformation, and spirolactones 2 were obtained in good to excellent yields using the mu-oxo-bis[trifluoroacetato(phenyl)iodine] 4 [PhI(OCOCF(3))O(OCOCF(3))IPh].
• US9018394B2
  申请人：——

  公开号：US9018394B2

  公开（公告）日：2015-04-28
• [EN] METHOD FOR PRODUCING AROMATIC COMPOUND HAVING RING STRUCTURE THAT INCLUDES NITROGEN ATOM OR OXYGEN ATOM<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN COMPOSÉ AROMATIQUE À STRUCTURE CYCLIQUE COMPRENANT UN ATOME D'AZOTE OU UN ATOME D'OXYGÈNE
  申请人：UNIV NAGOYA NAT UNIV CORP

  公开号：WO2012111449A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  本発明は、分子内環化反応により、窒素原子又は酸素原子を含む環構造を有する芳香族化合物を効率よく製造する方法であり、ｔｅｒｔ－ブチル－２－（３－オキソ－３－フェニルプロピル）フェニルカルバメート等のアニリン誘導体等からなる芳香族化合物、又は、３－（１－ヒドロキシナフタレン－２－イル）プロピオン酸等のナフトール誘導体等からなる芳香族化合物、を、下記一般式（１）で表される４級アンモニウム塩及び酸化剤が供給されてなる系にて反応させる。（１）（Ｘは、ヨウ素原子であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ、独立して、水素原子の一部がハロゲン原子で置換されていてもよい、炭素原子数１～３０の炭化水素基であるか、Ｒ１及びＲ２が一体となって、窒素原子に結合する２価の有機基を形成していてよいし、Ｒ３及びＲ４が一体となって、窒素原子に結合する２価の有機基を形成していてもよい。）