tert-butyl N-(naphthalen-2-ylamino)-N-phenylcarbamate | 1342878-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(naphthalen-2-ylamino)-N-phenylcarbamate
• CAS: 1342878-79-8
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 334.418
• InChiKey: JRRULOCXLWGKKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(naphthalen-2-ylamino)-N-phenylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到7H-苯并[c]咔唑
  参考文献：
  名称：

  酸催化的2,2'-二氨基-1,1'-联芳基缩合反应合成苯并[ c ]咔唑

  摘要：

  发现2,2'-二氨基-1,1'-联芳基发生闭环缩合反应，得到苯并[ c ]咔唑的产率高至优异。结合通过[3,3]-σ重排由二芳基酰肼合成2,2'-联芳二胺，它构成了苯并[ c ]咔唑及其相关化合物的一种新型有效合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.001

文献信息

• Acid-catalyzed condensation of 2,2′-diamino-1,1′-biaryls for the synthesis of benzo[c]carbazoles
  作者：Byong-Yun Lim、Min-Kyung Choi、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.001

  日期：2011.11

  2,2′-Diamino-1,1′-biaryls were found to undergo ring-closure condensation reaction to afford benzo[c]carbazoles in good to excellent yield. Coupled with the synthesis of 2,2′-biaryldiamines from diaryl hydrazides via [3,3]-sigmatropic rearrangement, it constitutes a new efficient synthetic method for benzo[c]carbazoles and related compounds.

  发现2,2'-二氨基-1,1'-联芳基发生闭环缩合反应，得到苯并[ c ]咔唑的产率高至优异。结合通过[3,3]-σ重排由二芳基酰肼合成2,2'-联芳二胺，它构成了苯并[ c ]咔唑及其相关化合物的一种新型有效合成方法。