(6R)-4-diazo-3-methyl-5t,8-dioxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester | 66614-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-4-diazo-3-methyl-5t,8-dioxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• 英文别名: (6R)-4-diazo-3-methyl-5t,8-dioxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• CAS: 66614-35-5
• 化学式: C₁₈H₁₅Cl₃N₄O₆S
• 分子量: 521.765
• InChiKey: OZCMEDGDOHFPPX-JRDRXRABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  138.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-4-diazo-3-methyl-5t,8-dioxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 三溴化磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (6R)-4c-bromo-3-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bremner,D.H.; Campbell,M.M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 2298 - 2308

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 7β-phenoxyacetamido-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate 1S-(β)-oxide 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 生成 (6R)-4-diazo-3-methyl-5t,8-dioxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素亚砜：在C-2和C-4处的官能化

  摘要：

  脱乙酰氧基头孢烷酸酯（S）-1-氧化物2-阴离子可提供（a）与丙烯腈的迈克尔加成物，（b）与烷氧基氯甲酸酯的Pummerer反应，以及（c）与甲苯磺酰基叠氮化物的重氮交换反应，而（R）-氧化物在相似的条件下条件仅与丙烯腈反应，在C-4处生成迈克尔加合物。

  DOI：

  10.1039/c39760000538

文献信息

• Rearrangement of 2-diazoceph-3-em 1.beta.-oxides: migration of oxygen from sulfur to carbon
  作者：Charles F. Ebbinghaus、Peter Morrissey、Robert L. Rosati

  DOI：10.1021/jo00393a048

  日期：1979.12