3-chloro-2,5,8-trimethoxynaphthalene-1,4-dione | 51783-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-chloro-2,5,8-trimethoxynaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-chloro-3,5,8-trimethoxynaphthoquinone；2-chloro-3,5,8-trimethoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 51783-57-4
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₅
• 分子量: 282.68
• InChiKey: UQOIMVWTZKRRIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2,5,8-trimethoxynaphthalene-1,4-dione 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R,4S,4aR,12aS)-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethyl-7,10-dimethoxy-3,4,4a,12a-tetrahydro-2H-naphtho[2,3-b]pyrano[2,3-e][2,5]oxathiine-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  取代的 1,4-萘醌的氧噻吩融合的醌-硫葡糖苷缀合物的抗菌和细胞毒活性的合成和评价

  摘要：

  一系列基于生物活性 1,4-萘醌和过氧乙酰基 d-葡萄糖、d-半乳糖、d-木糖和 l-阿拉伯糖的 1-巯基衍生物的新型四环氧杂硫因稠合醌-硫糖苷偶联物合成、表征和评估它们的细胞毒性和抗菌活性。在萘醌核心中带有羟基的六种四环缀合物显示出高细胞毒活性，对各种类型的癌症和正常细胞的 EC50 值在 0.3 至 0.9 μM 范围内，并且在高达 25 μM 时没有溶血活性。通过琼脂扩散法筛选了偶联物对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌、蜡状芽孢杆菌）、革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）和真菌白色念珠菌的抗菌活性。在浓度为 10 µg/孔的萘醌核心 C-7 位具有 d-木糖或 l-阿拉伯糖部分和羟基的最有效胡桃酮缀合物显示出与抗生素万古霉素和庆大霉素相当的抗革兰氏阳性细菌菌株的抗菌活性。在液体培养基中，胡桃苷-阿拉伯糖苷四环表现出最高的活性，MIC 为 6.25 µM。因此，显示了用巯基糖进行杂环化对

  DOI：

  10.3390/molecules25163577
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dichloro-5,8-dimethoxynaphthalene-1,4-dione 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以25%的产率得到3-chloro-2,5,8-trimethoxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  取代的3-氯-5,8-二甲氧基-1,4-萘醌和相关化合物的合成及其抗血小板，抗炎和抗过敏活性。

  摘要：

  铅化合物2,3-二氯-苯并（2-）合成了5,8-二甲氧基-1,4-萘醌（4）和6,7-二氯-5,8-二甲氧基-1,4-萘醌（5），它是4的位置异构体。抗血小板，抗炎和抗过敏对活性进行了评估，大多数化合物在所有测定中均非常有效。化合物5和9-11具有特别的活性。然而，有5个对嗜中性白细胞超氧化物的形成无效，而10个对肥大细胞脱粒无效。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)80006-0

文献信息

• Development of Enantioselective Synthetic Routes to (−)-Kinamycin F and (−)-Lomaiviticin Aglycon
  作者：Christina M. Woo、Shivajirao L. Gholap、Liang Lu、Miho Kaneko、Zhenwu Li、P. C. Ravikumar、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/ja307497h

  日期：2012.10.17

  cyclization, and diazo transfer provided the advanced diazofluorene 63, which was elaborated to (-)-kinamycin F (9) in three steps. The diazofluorene 87 was converted to the C(2)-symmetric lomaiviticin aglycon precursor 91 by enoxysilane formation and oxidative dimerization with manganese tris(hexafluoroacetylacetonate) (94, 26%). The stereochemical outcome in the coupling is attributed to the steric

  描述了 (-)-kinamycin F (9) 和 (-)-lomaiviticin 苷元 (6) 的对映选择性合成路线的开发。目标的重氮四氢苯并[b]芴（重氮芴）官能团是通过β-三甲基甲硅烷基甲基-α,β-不饱和酮（38）与氧化萘醌（19）的氟化物介导偶联、钯催化环化（39）来制备的。 →37)，和重氮转移(37→53)。D环前体60和68分别由间甲酚和3-乙基苯酚制备。β-三甲基甲硅烷基甲基-α,β-不饱和酮 60 与胡桃酮衍生物 61 偶联、环化和重氮转移得到高级重氮芴 63，分三步将其精制为 (-)-kinamycin F (9)。通过形成烯氧基硅烷并与三（六氟乙酰丙酮）锰（94, 26%）氧化二聚，将重氮芴 87 转化为 C(2)-对称洛马维菌素苷元前体 91。偶联中的立体化学结果归因于87的异丙酮醇缩醛和中间体的接触离子配对产生的空间偏倚。将偶联产物91脱保护（叔丁基过氧化氢、
• The synthesis of thioglucosides substituted 1,4-naphthoquinones and their conversion in oxathiane fused quinone-thioglucoside conjugates
  作者：Yuri E. Sabutskii、Vladimir A. Denisenko、Roman S. Popov、Sergey G. Polonik

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.241

  日期：——

  we describe a methodology for the preparation of thioglucosides of substituted 1,4naphthoquinones via condensation of related chloronaphthoquinones with the sodium salt of 1-thio-β-Dglucopyranose in acetone-MeOH solution and subsequent base-catalytic conversion of these monoand dithioglucosides in the linear tetracyclic quinone-carbohydrate conjugates.

  在本文中，我们描述了一种通过相关氯代萘醌与 1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖钠盐在丙酮-甲醇溶液中的缩合以及随后这些单和二硫代葡萄糖苷的碱催化转化来制备取代的 1,4 萘醌的硫代葡萄糖苷的方法。线性四环醌-碳水化合物共轭物。
• CHU K. Y.; GRIFFITHS J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 3, 696-701
  作者：CHU K. Y.、 GRIFFITHS J.

  DOI：——

  日期：——