trifluoromethyl 4-fluorobenzoate | 52893-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trifluoromethyl 4-fluorobenzoate
• 英文别名: Trifluormethyl-p-fluorbenzoat
• CAS: 52893-48-8
• 化学式: C₈H₄F₄O₂
• 分子量: 208.112
• InChiKey: QQEYKJVULAIXLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸 、 chloro(phenyl)trifluoromethyliodane 在 potassium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到trifluoromethyl 4-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过酰氧基（苯基）三氟甲基-λ3-碘的形成和活化进行羧酸的邻三氟甲基化

  摘要：

  报道了第一个通过具有挑战性的羧酸 O-三氟甲基化来获得各种具有潜在价值且迄今为止难以捉摸的三氟甲基羧酸酯的通用方法。通过DFT计算和控制实验研究了ZnCl 2对酰氧基(苯基三氟甲基-λ 3 -碘)的活化作用，该反应也可用于药物和生物活性羧酸的后期修饰。

  DOI：

  10.1002/anie.202400449

文献信息

• Specific synthesis of N-fluoro-compounds using perfluorofluoroxy-reagents
  作者：Derek H. R. Barton、Robert H. Hesse、Maurice M. Pechet、Hee T. Toh

  DOI：10.1039/p19740000732

  日期：——

  NN-difluoroamines. An aromatic ring that is not deactivated towards electrophilic attack reacts in preference to an amide. Conversion of amides into the more reactive imino-ethers overcomes this problem. This is illustrated by the synthesis of the NN-difluoro-derivatives of amphetamine and tyramine. Evidence is presented for the mechanism of these reactions.

  仲磺酰胺与全氟氟氧基化合物反应以高收率得到N-氟衍生物。对于仲羧酰胺，最初形成的N-氟酰胺进一步与酰胺键的裂解反应，并形成NN-二氟胺。不会对亲电攻击失活的芳环优先于酰胺反应。酰胺转化成更具反应性的亚氨基醚克服了这个问题。苯丙胺和酪胺的NN-二氟衍生物的合成说明了这一点。提供了这些反应机理的证据。