乙亚胺酸,2,2,2-三氯-,1-苯基-2-丙烯基酯 | 138313-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙亚胺酸,2,2,2-三氯-,1-苯基-2-丙烯基酯
• 英文名称: 1-phenyl-allyl 2,2,2-trichloroacetimidate
• 英文别名: 1-Phenylprop-2-enyl 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 138313-59-4
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₃NO
• 分子量: 278.565
• InChiKey: JZIQTYDXTNTRDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙亚胺酸,2,2,2-三氯-,1-苯基-2-丙烯基酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以97 %的产率得到(E)-2,2,2-trichloro-N-cinnamylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Selective Hydro‐ and Deuterodechlorination of Trichloroacetamides under Controlled Electrochemical Conditions To Prepare Mono‐, Di‐, and Deuterochloroacetamides

  摘要：

  Mono and dichloro acetamides were prepared via hydrodechlorination reaction of trichloroacetamides under controlled electrochemical conditions. The reactions were carried out in an undivided cell with constant current flow using n‐Bu4NI as supporting electrolyte and methanol as solvent and proton source. Deuterodechlorination of trichloroacetamide was also successful using methanol‐d4 as solvent under identical electrochemical conditions.

  DOI：

  10.1002/adsc.202400372
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯-1-醇 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以87%的产率得到乙亚胺酸,2,2,2-三氯-,1-苯基-2-丙烯基酯
  参考文献：
  名称：

  一种制备不锈高纯度三氯乙酰亚胺的简单方法

  摘要：

  我们描述了一种在原油阶段以不锈钢液体或固体形式获得各种烯丙基、苄基和葡萄糖基 2,2,2-三氯乙酰亚胺 (TCAI) 的方法。制备 TCAI 的一般合成方法通常会导致产品染色，而粗 TCAI 的进一步纯化由于其不稳定性而导致分解。在所描述的方法中，我们使用几乎不溶解反应物的溶剂，提供不锈钢和足够纯的 TCAI，无需纯化步骤。此外，反应混合物在开始时是混浊的，在结束时是清澈的，这使我们能够直观地监测反应的进程。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611551

文献信息

• Rhodium-catalyzed regio- and enantioselective amination of racemic secondary allylic trichloroacetimidates with N-methyl anilines
  作者：Jeffrey S. Arnold、Gregory T. Cizio、Drew R. Heitz、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1039/c2cc36961c

  日期：——

  We report the chiral diene ligated rhodium-catalyzed dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) of racemic secondary allylic trichloroacetimidates with a variety of N-methyl anilines, providing allylic N-methyl arylamines in high yields, regioselectivity, and enantiomeric excess. The rhodium-catalyzed DYKAT method addresses limitations previously associated with this particular class of aromatic

  我们报告了手性二烯与各种N-甲基苯胺的外消旋仲烯丙基三氯乙酰亚胺的铑催化的动态动力学动力学不对称转化（DYKAT），提供了高产率，区域选择性和对映体过量的烯丙基N-甲基芳基胺。铑催化的DYKAT方法解决了以前与这类特殊的芳香族氮亲核试剂有关的局限性。
• Rhodium-Catalyzed Regioselective Amination of Secondary Allylic Trichloroacetimidates with Unactivated Aromatic Amines
  作者：Jeffrey S. Arnold、Robert F. Stone、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1021/ol1019025

  日期：2010.10.15

  The use of unactivated aromatic amines in the rhodium-catalyzed regioselective amination of secondary allylic trichloroacetimidates is explored. The desired N-arylamines are obtained in high yields and regioselectivity, favoring the branched amination products. The presence of the trichloroacetimidate leaving group was found to be critical for successful regioselective amination reactions with unactivated

  探索了未活化的芳族胺在铑催化的仲烯丙基三氯乙亚氨酸酯的区域选择性胺化中的用途。以高收率和区域选择性获得所需的N-芳基胺，有利于支化胺化产物。发现三氯乙酰胺基离去基团的存在对于与未活化的芳族胺成功的区域选择性胺化反应至关重要。对照研究表明，铑不只是简单地充当路易斯酸来激活三氯乙酰亚胺酸酯离去基团。