2-(1-acetyl-1,4-dihydropyridin-4-yl)acetic acid | 1333121-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-acetyl-1,4-dihydropyridin-4-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(1-acetyl-4H-pyridin-4-yl)acetic acid
• CAS: 1333121-02-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: MZVPNJDYEAWZOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-acetylpyridinium chloride 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-(1-acetyl-1,4-dihydropyridin-4-yl)acetic acid 、 2-(1-acetyl-1,2-dihydropyridin-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  吡啶与乙酰氯的意外反应，生成二氢吡啶和哌啶衍生物

  摘要：

  的意想不到的反应吡啶与乙酰氯，得到ñ -乙酰基-1,2-和1,4-二氢吡啶基乙酸（1，2以高收率和区域选择性）已被报道。关键步骤是两性离子吡啶酮乙烯酮烯醇盐的形成。研究了不同活化剂对反应产率和选择性的影响。铂（IV）相应的甲基酯（介导的氢化7，8），得到哌啶衍生物（9，10）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.006

文献信息

• Copper-Catalyzed Perkin–Acyl-Mannich Reaction of Acetic Anhydride with Pyridine: Expeditious Entry to Unconventional Piperidines
  作者：Stefano Crotti、Francesco Berti、Mauro Pineschi

  DOI：10.1021/ol202027k

  日期：2011.10.7

  A regioselective introduction of a methoxycarbonyl methyl group at the C2 position of unsubstituted pyridine has been accomplished with catalytic amounts of copper(II) triflate in mild reaction conditions. The N-acetyl-1,2-dihydropyridyl acetic acid methyl ester obtained is a valuable building block for the synthesis of new polyfunctionalized piperidine derivatives bearing unconventional substitution

  在温和的反应条件下，用催化量的三氟甲磺酸铜（II）已经完成了在未取代吡啶的C 2位上的甲氧基羰基甲基的区域选择性引入。所获得的N-乙酰基-1，2-二氢吡啶基乙酸甲酯是合成具有非常规取代模式的新型多官能化哌啶衍生物的重要组成部分。
• An unexpected reaction of pyridine with acetyl chloride to give dihydropyridine and piperidine derivatives
  作者：Pietro Spanu、Alberto Mannu、Fausta Ulgheri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.006

  日期：2014.3

  An unexpected reaction of pyridine with acetyl chloride to give N-acetyl-1,2 and 1,4-dihydropyridyl acetic acid (1, 2) in high yield and regioselectivity has been reported. The key step is the formation of a zwitterionic pyridinium ketene enolate. The effect of different activating agents on the reaction yield and selectivity has been studied. Platinum(IV) mediated hydrogenation of the corresponding

  的意想不到的反应吡啶与乙酰氯，得到ñ -乙酰基-1,2-和1,4-二氢吡啶基乙酸（1，2以高收率和区域选择性）已被报道。关键步骤是两性离子吡啶酮乙烯酮烯醇盐的形成。研究了不同活化剂对反应产率和选择性的影响。铂（IV）相应的甲基酯（介导的氢化7，8），得到哌啶衍生物（9，10）。