(R)-2-methyl-3-phenylethylphosphonic acid | 132009-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-methyl-3-phenylethylphosphonic acid
• 英文别名: (1R)-(+)-1-methyl-2-phenethyl phosphonic acid
• CAS: 132009-18-8
• 化学式: C₉H₁₃O₃P
• 分子量: 200.174
• InChiKey: UEAFHQXNDVCTNL-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7aR)-1,3-Dimethyl-2-(1-methyl-2-phenyl-ethyl)-octahydro-benzo[1,3,2]diazaphosphole 2-oxide 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(R)-2-methyl-3-phenylethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  α-取代的α-甲基和α-苯基膦酸的不对称合成：手性烷基双环膦酰胺的设计，碳负离子几何形状，反应性和制备方面

  摘要：

  描述了拓扑独特和对映体纯的烷基膦酰胺的设计，制备，结构和光谱分析。在α-乙基和α-苄基膦酰胺的情况下，通过去质子化/氘代/烷基化实验，确定了仲和叔碳负离子的几何形状均为平面。这种系统的立体选择性烷基化以高收率和高非对映选择性进行。水解所得的α，α-烷基膦酰胺，得到具有高对映体纯度的相应的α，α-烷基膦酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00829-0

文献信息

• Diastereoselective Alkylation of Chiral Perhydro 1,3,2-Oxazabenzophos­phorinane-2-oxides Derived from (-)-8-Amino Menthol
  作者：Rafael Pedrosa、Beatriz López、Alicia Maestro

  DOI：10.1055/s-2006-926309

  日期：——

  Chiral oxazaphosphorinanes, derived from (-)-8-amino menthol are alkylated with good to excellent diastereoselectivities. The regioselectivity in the alkylation is dependent on the base used for deprotonation. The ethyl oxazaphosphorinanes are alkylated at the nitrogen substituent after deprotonation with n-butyllithium, but in α-position to the phosphorous atom by deprotonation with LDA. On the contrary, the oxazaphosphorinanes with an alkyl substituent at the nitrogen atom or benzyl oxazaphosphorinane are alkylated in α-position to the phosphorous atom after deprotonation with either n-butyllithium or LDA.

  来源于(-)-8-氨基薄荷醇的手性氧氮磷烷被烷基化，具有良好到优异的二面体选择性。烷基化的区域选择性取决于用于去质子的碱。经过n-丁基锂去质子化后的乙基氧氮磷烷在氮取代基上烷基化，而通过LDA去质子化则在磷原子的α位进行烷基化。相反，带有氮原子烷基取代基的氧氮磷烷或苄基氧氮磷烷在经过n-丁基锂或LDA去质子化后，都在磷原子的α位进行烷基化。
• The asymmetric synthesis of α-chloro α-alkyl and α-methyl α-alkyl phosphonic acids of high enantiomeric purity.
  作者：Stephen Hanessian、Youssef L. Bennani、Daniel Delorme

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97091-6

  日期：1990.1

  A method is described for the synthesis of α-chloro-α-alkyl- and α-methyl-α-alkylphosphonic acids in either enantiomeric form and in high optical purity, based on the asymmetric alkylation of α-substituted bicyclic phosphonamides derived from a C2 symmetrical diamine.

  描述了一种基于衍生自C的α-取代的双环膦酰胺的不对称烷基化合成对映体形式和高光学纯度的α-氯-α-烷基-和α-甲基-α-烷基膦酸的方法2对称的二胺。