5-(2-Hydroxyethyl)-14-methyl-18-phenyl-21-oxa-3,4,5,14-tetrazapentacyclo[13.8.0.02,6.07,12.017,22]tricosa-1(15),2(6),3,7,9,11,16,18,22-nonaene-13,20-dione | 1345138-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 5-(2-Hydroxyethyl)-14-methyl-18-phenyl-21-oxa-3,4,5,14-tetrazapentacyclo[13.8.0.02,6.07,12.017,22]tricosa-1(15),2(6),3,7,9,11,16,18,22-nonaene-13,20-dione
• 英文别名: 5-(2-hydroxyethyl)-14-methyl-18-phenyl-21-oxa-3,4,5,14-tetrazapentacyclo[13.8.0.02,6.07,12.017,22]tricosa-1(15),2(6),3,7,9,11,16,18,22-nonaene-13,20-dione
• CAS: 1345138-74-0
• 化学式: C₂₇H₂₀N₄O₄
• 分子量: 464.48
• InChiKey: NKWQYLLFXQSQCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯肼盐酸盐 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 137.89h， 生成 5-(2-Hydroxyethyl)-14-methyl-18-phenyl-21-oxa-3,4,5,14-tetrazapentacyclo[13.8.0.02,6.07,12.017,22]tricosa-1(15),2(6),3,7,9,11,16,18,22-nonaene-13,20-dione
  参考文献：
  名称：

  无铜点击化学活化荧光环辛炔的合成

  摘要：

  与叠氮化物反应后会发出荧光的基于环辛炔的探针是叠氮化物标记的生物分子实时成像的重要目标。报道了香豆素共轭环辛炔 coumBARAC 的简明合成，该化合物在与有机叠氮化物形成三唑时荧光量子产率提高了 10 倍。体现在 coumBARAC 中的设计原则建立了一个平台，用于生成适合生物成像的荧光环辛炔。

  DOI：

  10.1021/ol2025026

文献信息

• Synthesis of a Fluorogenic Cyclooctyne Activated by Cu-Free Click Chemistry
  作者：John C. Jewett、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/ol2025026

  日期：2011.11.18

  Cyclooctyne-based probes that become fluorescent upon reaction with azides are important targets for real-time imaging of azide-labeled biomolecules. The concise synthesis of a coumarin-conjugated cyclooctyne, coumBARAC, that undergoes a 10-fold enhancement in fluorescence quantum yield upon triazole formation with organic azides is reported. The design principles embodied in coumBARAC establish a platform for generating

  与叠氮化物反应后会发出荧光的基于环辛炔的探针是叠氮化物标记的生物分子实时成像的重要目标。报道了香豆素共轭环辛炔 coumBARAC 的简明合成，该化合物在与有机叠氮化物形成三唑时荧光量子产率提高了 10 倍。体现在 coumBARAC 中的设计原则建立了一个平台，用于生成适合生物成像的荧光环辛炔。