4-isopropanolyl<2.2>paracyclophane | 152456-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4-isopropanolyl<2.2>paracyclophane
• 英文别名: dimethyl-<<2,2>-para-cyclophan-4-yl>carbinol；2-(5-Tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenyl)propan-2-ol
• CAS: 152456-17-2
• 化学式: C₁₉H₂₂O
• 分子量: 266.383
• InChiKey: YZQRBZQJIGIRMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropanolyl<2.2>paracyclophane 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到4-(2-propenyl)[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  某些乙烯基和乙炔基[2.2]对环环烷与一些亲二烯体的新环加成反应

  摘要：

  4-乙烯基[2.2]对环环烯（），4,12-，（），4,15-，（）和4,16-二乙烯基[2.2]对环环烯（）以及4-乙烯基-[2.2]对环环烯（）与四氰基乙烯（TCNE）进行[2 + 2]环加成反应。这些反应涉及形成电荷转移复合物作为初始步骤。含2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ），溴苯腈（BRL）以及4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮和4-乙烯基[2.2]对环环烷（）作为二烯，发生了[2 + 4]环加成反应。4,12-，（），4,15-，（）和4,16-之间的反应受二环电子相互作用的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87210-0
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 1-三环[8.2.2.24,7]十六-4,6,10,12,13,15-六烯-5-基-乙酮 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到4-isopropanolyl<2.2>paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  某些乙烯基和乙炔基[2.2]对环环烷与一些亲二烯体的新环加成反应

  摘要：

  4-乙烯基[2.2]对环环烯（），4,12-，（），4,15-，（）和4,16-二乙烯基[2.2]对环环烯（）以及4-乙烯基-[2.2]对环环烯（）与四氰基乙烯（TCNE）进行[2 + 2]环加成反应。这些反应涉及形成电荷转移复合物作为初始步骤。含2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ），溴苯腈（BRL）以及4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮和4-乙烯基[2.2]对环环烷（）作为二烯，发生了[2 + 4]环加成反应。4,12-，（），4,15-，（）和4,16-之间的反应受二环电子相互作用的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87210-0

文献信息

• Synthesis, structure, and biological activity of derivatives of [2,2]-para-cyclophane. 2. 4-Hydroxymethyl(acyloxymethyl, alkenyl)-[2,3]-para-cyclophanes
  作者：Zh. A. Mamyrbekova、Iv. A. Bekro、S. A. Soldatova、E. A. Ageev、V. N. Guryshev、A. T. Soldatenkov

  DOI：10.1007/bf02219000

  日期：1994.3

  Table 1 and 2). By reduction of ketones II by sodium borohydride, we obtained methyl(IVa) and phenyl(IVb) [2,2]-paracyclophane-4-yl}carbinols having an asymmetric center and a plane of asymmetry for the monosubstituted para-cyclophane moiety. According to the PMR spectral data, mixtures of diastereomeric racemic alcohols IVa are obtained in an 1:2 ratio. The major diastereomer, which according to the

  为了研究 [2,2]-对环烷 (PCP) 系列 (I) 新化合物的结构和生物活性，我们基于其 4-酰基衍生物 (II) 合成了 4-羟甲基-、4 -酰氧基甲基-和4-烯基取代的对环芳烃(III-VII)。如 [4] 中获得起始 4-乙酰基 PCP (IIa)。我们通过在二氯甲烷中在-35°的AlCl 3 存在下用苯甲酰氯对PCP I进行苯甲酰化以良好的收率（70％）合成了4-苯甲酰PCP（IIb）。早先的 [5] 中，化合物 1b 是通过 4-PCP 羧酸（= 50% 产率）分四步获得的。基于酮IIa，我们获得了三种新的亚胺：缩氨基脲、缩氨基硫脲和2,4-二硝基苯腙（分别为IIIa-c；化合物的特征和PMR光谱见表1和表2）。通过硼氢化钠还原酮 II，我们获得了甲基 (IVa) 和苯基 (IVb) [2,2]-对环芳烷-4-基}甲醇，具有不对称中心和单取代对环芳烃部分的不对称平面. 根据
• Cycloadditions to Alkenyl[2.2]paracyclophanes
  作者：Ashraf A. Aly、Sonja Ehrhardt、Henning Hopf、Ina Dix、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/ejoc.200500396

  日期：2006.1

  7, 16–21 and the dienophiles 10a–h have been studied. Whereas 10a, b, d, and g prefer Diels–Alder addition involving the olefinic double bond and one double bond of a cyclophane benzene ring, 10c, e, f, and h undergo other cycloadditions such as ene reaction (10c), [2+2] cycloaddition to the olefinic double bond (10e) and heterodiene addition to the vinyl substituent (10f, h). Several of the isolated

  已经研究了 4-烯基 [2.2] 对环芳烃 7, 16-21 和亲二烯体 10a-h 之间的环加成。10a、b、d 和 g 更喜欢涉及烯属双键和环芳苯环的一个双键的 Diels-Alder 加成，而 10c、e、f 和 h 则进行其他环加成反应，例如烯反应 (10c)，[2 +2] 环加成到烯烃双键 (10e) 和杂二烯加成到乙烯基取代基 (10f, h)。几个孤立的环加合物（例如 24-26、52）是制备退火环芳烃的有价值的底物。讨论了其中几种环加成的机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)