Methyl 5-O-benzyl-3,6-dideoxy-3-C-methyl-α-D-talofuranoside | 121408-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 5-O-benzyl-3,6-dideoxy-3-C-methyl-α-D-talofuranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-2-methoxy-4-methyl-5-[(1R)-1-phenylmethoxyethyl]oxolan-3-ol
• CAS: 121408-86-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: MXEALUFEDDGHMS-NXRJPMIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4R,5R)-5-Benzyloxy-1,2-epoxy-4-hydroxy-3-methylhexyl N,N-diisopropylcarbamate 生成 Methyl 5-O-benzyl-3,6-dideoxy-3-C-methyl-α-D-talofuranoside
  参考文献：
  名称：

  HOPPE, DIETER;TARARA, GERHARD;WILCKENS, MARCUS, SYNTHESIS,(1989) N, C. 83-88

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantiomerically Pure 2-(Carbamoyloxy)oxiranes and Their Utility in the Synthesis of D- and L-3,6-Dideoxy-3-<i>C</i>-methylhexofuranosides via the Homoaldol Reaction
  作者：Dieter Hoppe、Gerhard Tarara、Marcus Wilckens

  DOI：10.1055/s-1989-27159

  日期：——

  As an example of a novel flexible strategy in the rapid enantioselective construction of branched carbohydrate analogues by the homoaldol reaction, the title compounds were synthesized. α-Metalated (E)-2-butenyl N,N-diisopropylcarbamate is added to (S)- or (R)-2-benzyloxypropanal. The homoaldol adducts are epoxidized; methanolysis affords furanosides of branched 3,6-dideoxyaldohexoses, or, hydrolysis yields the furanoses.

  作为一种新颖的灵活策略示例，通过同醇脱水反应快速选择性构建支链碳水化合物类似物，合成了标题化合物。将α-金属化的(E)-2-丁烯基N,N-二异丙基氨基甲酸酯添加到(S)-或(R)-2-苄氧基丙醛中。生成的同醇脱水加成物经过环氧化处理；甲醇解获得支链3,6-二脱氧醛六糖的呋喃苷，或水解则得呋喃糖。