N-(2,4-dibromo-5-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 109286-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dibromo-5-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: toluene-4-sulfonic acid-(2,4-dibromo-5-methyl-anilide)；Toluol-4-sulfonsaeure-(2,4-dibrom-5-methyl-anilid)
• CAS: 109286-36-4
• 化学式: C₁₄H₁₃Br₂NO₂S
• 分子量: 419.137
• InChiKey: BOTORRVPCWIUQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(3-甲基苯基)苯磺酰胺 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 N-(2,4-dibromo-5-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Bell et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 2335,2339

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical C–H Mono-/Multi-Bromination Regulation of N-Sulfonylanilines on a Cost-Effective Carbon Fiber Electrode and Its Prospective Electroactive Molecule Screening
  作者：Shuchun Xie、Li Fu、Yechun Ding、Qi Wang、Chen He、Wenjun Xu、Qing Wang、Yingfang Zhong、Xiaona Fan、Min Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00080

  日期：2024.5.17

  conditions with a broad substrate scope, affording diverse mono/multi-brominated anilines in moderate to good yields. Mechanism study reveals that this transformation involves anodic oxidation, aromatic electrophilic substitution, and deprotonation. Preliminary electroactive molecule screening results in its prospective application in electroactive MBs for electrochemical biosensors.

  描述了在经济有效的 CF 电极上N-磺酰基苯胺的电化学 C-H 单/多溴化调节。该反应在温和条件下顺利进行，底物范围广泛，以中等至良好的产率提供多种单/多溴苯胺。机理研究表明，这种转变涉及阳极氧化、芳香亲电取代和去质子化。初步的电活性分子筛选结果表明其在电化学生物传感器的电活性MB中的应用前景。