N-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-(4-iodophenyl)acetamide | 1015770-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-(4-iodophenyl)acetamide
• 英文别名: N-acetyl-N-(4-iodophenyl)-N-phthalimide-amine；N-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N-(4-iodophenyl)acetamide
• CAS: 1015770-41-8
• 化学式: C₁₆H₁₁IN₂O₃
• 分子量: 406.179
• InChiKey: UOMYWCZINLXWJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基邻苯二甲胺 在 过氧乙酸 、 三氟乙酸 、 2,2'-diiodo-4,4',6,6'-tetramethylbiphenyl 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-(4-iodophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic, Oxidative, Intermolecular Amination and Hydrazination of Simple Arenes at Ambient Temperature

  摘要：

  New atom-economical, environmental friendly, direct oxidative intermolecular processes of amination and hydrazination of nonprefunctionalized arenes were developed. The products were formed in a good regioselective manner under organocatalytic conditions at ambient temperature.

  DOI：

  10.1021/ol302607y

文献信息

• Hydrazidohydroxylation of Styrenes with <i>N</i>-Acetylaminophthalimide Using Phenyliodine(III) Bis(trifluoroacetate) (PIFA)
  作者：Setsuo Saito、Yasuo Kikugawa、Kousuke Murata、Masato Tsukamoto、Takeshi Sakamoto

  DOI：10.1055/s-2007-1000819

  日期：2008.1

  Regioselective hydrazidohydroxylation of styrenes with N-acetylaminophthalimide using phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) was carried out to afford 1-aryl-2-(N-acetyl-N-phthalimido)aminoethyl trifluoroacetates in high yields. The procedure is operationally simple and removal of trifluoroacetyl and phthalimido groups was performed by treatment of the trifluoroacetate with hydrazine hydrate in good yield. A synthetic study and a mechanistic proposal for the hydrazidohydroxylation are presented.

  利用苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）对苯乙烯类化合物与 N-乙酰氨基邻苯二甲酰亚胺进行了区域选择性肼基羟基化反应，从而高产率地得到了 1-芳基-2-（N-乙酰基-N-邻苯二甲酰亚胺基）氨基乙基三氟乙酸盐。该方法操作简单，通过用水合肼处理三氟乙酸根来去除三氟乙酰基和邻苯二甲酰亚胺基，收率很高。本文介绍了肼基羟基化的合成研究和机理建议。