2,5-Bis(2-ethylhexyl)-1,4-bis[5-(4-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione | 1401102-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2,5-Bis(2-ethylhexyl)-1,4-bis[5-(4-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1401102-56-4
• 化学式: C₅₀H₆₈N₂O₂S₄
• 分子量: 857.366
• InChiKey: LLPSIJRXHNRBDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.6
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Bis(2-ethylhexyl)-1,4-bis[5-(4-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  缺电子二酮基吡咯并吡咯单元的含铂聚亚芳基乙炔聚合物的合成，表征和光电性能

  摘要：

  通过氯化铂（II）前体与每个二乙炔基配体的Sonogashira型偶联反应，合成了三种基于二酮基吡咯并吡咯部分的新型可溶液加工的含Pt（II）的聚亚芳基乙炔聚合物。对这些聚合物的光物理性质，热稳定性，电化学性质，载流子迁移率和光伏性质进行了充分研究。这些聚合物在550–750 nm范围内显示出很强的吸收带，在650至850 nm之间显示出荧光带。一种具有线性正辛基链的噻吩侧翼的基于二酮吡咯并吡咯的聚合物显示出比由支化的2-乙基己基类似物制成的更好的光伏性能。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.04.026
• 作为产物：
  描述：

  2,5-双(2-乙基己基)-3,6-二(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5h)-二酮 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2,5-Bis(2-ethylhexyl)-1,4-bis[5-(4-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  缺电子二酮基吡咯并吡咯单元的含铂聚亚芳基乙炔聚合物的合成，表征和光电性能

  摘要：

  通过氯化铂（II）前体与每个二乙炔基配体的Sonogashira型偶联反应，合成了三种基于二酮基吡咯并吡咯部分的新型可溶液加工的含Pt（II）的聚亚芳基乙炔聚合物。对这些聚合物的光物理性质，热稳定性，电化学性质，载流子迁移率和光伏性质进行了充分研究。这些聚合物在550–750 nm范围内显示出很强的吸收带，在650至850 nm之间显示出荧光带。一种具有线性正辛基链的噻吩侧翼的基于二酮吡咯并吡咯的聚合物显示出比由支化的2-乙基己基类似物制成的更好的光伏性能。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.04.026

文献信息

• Influence of the Position of the Side Chain on Crystallization and Solar Cell Performance of DPP-Based Small Molecules
  作者：Veronique S. Gevaerts、Eva M. Herzig、Mindaugas Kirkus、Koen H. Hendriks、Martijn M. Wienk、Jan Perlich、Peter Müller-Buschbaum、René A. J. Janssen

  DOI：10.1021/cm4034484

  日期：2014.1.28

  Three isomeric a-conjugated molecules based on diketopyrrolopyrrole and bithiophene (DPP2T) substituted with hexyl side chains in different positions are investigated for use in solution-processed organic solar cells. Efficiencies greater than 3% are obtained when a mild annealing step is used. The position of the side chains on the DDP2Ts has a major influence on the optical and electronic properties of these molecules in thin semicrystalline films. By combining optical absorption and fluorescence spectroscopy, with microscopy (AFM and TEM) and scattering techniques (GIWAXS and electron diffraction), we find that the position of the side chains also affects the morphology and crystallization of these DPP2Ts when they are combined with a C-70 fullerene derivative in a thin film. The study demonstrates that changing the side chain position is an additional, yet complex, tool to influence behavior of conjugated molecules in organic solar cells.
• US9378899B2
  申请人：——

  公开号：US9378899B2

  公开（公告）日：2016-06-28