(3R,7S,15Z)-10,10,21,21-tetramethyl-2,8-dimethylidene-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-11,20-dioxa-5-azatetracyclo[16.3.0.03,7.09,13]henicosa-1(18),9(13),15-triene-12,19-dione | 1242459-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3R,7S,15Z)-10,10,21,21-tetramethyl-2,8-dimethylidene-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-11,20-dioxa-5-azatetracyclo[16.3.0.03,7.09,13]henicosa-1(18),9(13),15-triene-12,19-dione
• CAS: 1242459-78-4
• 化学式: C₃₁H₃₅NO₆S
• 分子量: 549.688
• InChiKey: WLHVKOBCPUTLCD-GBFAMFGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis(1-(3-allyl-5,5-dimethyl-2(5H)furanon-4-yl)vinyl)-1-tosylpyrrolidine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到(3R,7S,15Z)-10,10,21,21-tetramethyl-2,8-dimethylidene-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-11,20-dioxa-5-azatetracyclo[16.3.0.03,7.09,13]henicosa-1(18),9(13),15-triene-12,19-dione
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的1,5-二氮杂烯酮和2,3-异戊二酸的高立体选择性三明治型三环反应

  摘要：

  三层三明治：在钯催化剂存在下，具有优异的立体选择性的两分子2,3-烯丙酸和一个分子1,5-双烯丙基的三明治型三环化反应已得到开发。二烯丙基取代的顺式产物很容易转化为带有12元环的稠合四环化合物（参见方案）。根据旋光性2,3-烯丙酸的结果，提出了可能的催化循环。

  DOI：

  10.1002/chem.201000992

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Highly Stereoselective Sandwich-Type Triple Cyclization Reaction of 1,5-Bisallenes and 2,3-Allenoic Acids
  作者：Xiongdong Lian、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.201000992

  日期：2010.7.19

  Triple‐decker sandwich: A sandwich‐type triple cyclization of two molecules of 2,3‐allenoic acid and one molecule of 1,5‐bisallene in the presence of a palladium catalyst with excellent stereoselectivity has been developed. The diallyl‐substituted cis products may easily be transformed to fused tetracyclic compounds with a 12‐membered ring (see scheme). Based on the result of optically active 2,3‐allenoic

  三层三明治：在钯催化剂存在下，具有优异的立体选择性的两分子2,3-烯丙酸和一个分子1,5-双烯丙基的三明治型三环化反应已得到开发。二烯丙基取代的顺式产物很容易转化为带有12元环的稠合四环化合物（参见方案）。根据旋光性2,3-烯丙酸的结果，提出了可能的催化循环。