(4-chlorophenylthio)triethylsilane | 33577-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenylthio)triethylsilane
• 英文别名: (p-Chlorphenylthio)-triaethylsilan；(4-Chlorophenyl)sulfanyl-triethylsilane
• CAS: 33577-05-8
• 化学式: C₁₂H₁₉ClSSi
• 分子量: 258.887
• InChiKey: VMFHUUUCMKWPAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 4,4'-二氯二苯二硫醚 在 十二羰基三钌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以68 %的产率得到(4-chlorophenylthio)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  使用二硫属化合物作为硫醇和硒醇的用户友好替代品，Ru催化形成硫代硅烷和硒代硅烷

  摘要：

  通过使用市售的钌催化剂已经建立了几种二硫化物/二硒化物的甲硅烷基化/胚芽化。结果，合成了几种甲硅烷基硫醚及其锗和硒类似物。值得注意的是，得到的硫硅烷随后被用于亲核芳族取代反应，导致硫化物不对称。

  DOI：

  10.1002/cctc.202200961

文献信息

• Application of Bulky NHC–Rhodium Complexes in Efficient S–Si and S–S Bond Forming Reactions
  作者：Małgorzata Bołt、Patrycja Żak

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c02160

  日期：2021.12.6

  methodologies are based on new rhodium complexes containing bulky N-heterocyclic carbene (NHC) ligands that turned out to be efficient catalysts in thiol and thiol–silane coupling reactions. These green protocols, which use easily accessible reagents, allow obtaining compounds containing S–Si and S–S bonds in solvent-free conditions. Additionally, preliminary tests on coupling of mono- and octahydro-substituted

  介绍了有效和直接合成甲硅烷基硫醚和二硫化物。合成方法基于新的铑配合物，该配合物含有庞大的 N-杂环卡宾 (NHC) 配体，这些配体在硫醇和硫醇 - 硅烷偶联反应中是有效的催化剂。这些绿色方案使用容易获得的试剂，允许在无溶剂条件下获得含有 S-Si 和 S-S 键的化合物。此外，单氢和八氢取代的球硅酸盐与选定的硫醇偶联的初步试验证明非常有前途，并表明这些催化体系可用于合成一类新型的官能化倍半硅氧烷衍生物。
• Metal-free transfer hydrogenation of olefins via dehydrocoupling catalysis
  作者：Manuel Pérez、Christopher B. Caputo、Roman Dobrovetsky、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1073/pnas.1407484111

  日期：2014.7.29

  species that mimics that of transition metal complexes. In this report, the Lewis acidic phosphonium salt [(C6F5)3PF][B(C6F5)4] 1 is shown to catalyze the dehydrocoupling of silanes with amines, thiols, phenols, and carboxylic acids to form the Si-E bond (E = N, S, O) with the liberation of H2 (21 examples). This catalysis, when performed in the presence of a series of olefins, yields the concurrent formation

  近年来主族化学的一个重大进展是出现了模拟过渡金属配合物的主族物种的反应性。在这份报告中，路易斯酸性鏻盐 [(C6F5)3PF][B( )4] 1 显示出催化硅烷与胺、硫醇、酚和羧酸的脱氢偶联形成 Si-E 键 (E = N, S, O) 释放 H2（21 个例子）。这种催化，当在一系列烯烃的存在下进行时，会同时形成烯烃的脱氢偶联和转移氢化产物（30 个实施例）。这种反应性为烯烃加氢的无金属催化提供了一种策略。实验和密度泛函理论计算提出并支持了这两种催化反应的机制。
• Lapkin,I.I.; Novichkova,A.S., Journal of general chemistry of the USSR, 1971, vol. 41, p. 1278 - 1279
  作者：Lapkin,I.I.、Novichkova,A.S.

  DOI：——

  日期：——