2-(cyclohexylmethoxy)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1566593-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(cyclohexylmethoxy)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(cyclohexylmethoxy)pinacolborane
• CAS: 1566593-62-1
• 化学式: C₁₃H₂₅BO₃
• 分子量: 240.151
• InChiKey: CDDUCRJMBUXKKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclohexylmethoxy)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以99 %的产率得到环己甲醇
  参考文献：
  名称：

  环境条件下镁介导的硼氢化反应：酯、醛和酮的还原

  摘要：

  烷氧基卤化镁被证明是酯、醛和酮的羰基硼氢化反应的有效催化剂。本研究报道了多种酯、醛和酮与乙氧基氯化镁 (EtOMgCl) 和频哪醇硼烷在温和的反应条件下（醛和酮的低催化剂负载量为 0.3 mol%，酯的催化剂负载量为 5 mol%，室温）顺利进行硼氢化反应。在所测试的烷氧基氯化镁中，就酯的产率和选择性而言，EtOMgCl 是最佳催化剂。此外，设计的方案提供了酯的化学选择性硼氢化，具有良好的收率和高选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133500
• 作为产物：
  描述：

  频那醇硼烷 、 环己烷基甲醛 在 [(2,6-(2,4,6-Me₃C₆H₂)₂C₆H₃)Ge-(1,3,4,5-tetramethylimidazol-2-ylidene)₂]Cl 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(cyclohexylmethoxy)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Germyliumylidene：多功能低价 14 族催化剂

  摘要：

  Bis-NHC 稳定化的亚锗 [RGe(NHC) 2 ] +本质上通常是路易斯碱 ( LB)，这是由于它们的孤对和两个 NHC 与锗中心的空 p 轨道的配位。然而，它们也可以通过 Ge-C NHC σ* 轨道显示路易斯酸度 (LA) 。利用这种独特的电子特征，我们报告了第一个双 NHC 稳定化亚锗 [ Mes TerGe(NHC) 2 ]Cl ( 1 ), ( Mes Ter=2,6-(2,4,6-Me 3 C 6 H 2 ) 2 C 6 H 3 ; NHC= IMe 4=1,3,4,5-四甲基咪唑-2-亚基）催化CO 2与胺和芳基硅烷的还原，这通过其路易斯碱性进行。与此相反，作为路易斯酸性质1被用在羰基的催化硼氢化和硅氰化反应，从而突出的通用性两亲性性质双- NHC稳定germyliumylidenes。

  DOI：

  10.1002/chem.202102233

文献信息

• Ytterbium-Catalyzed Hydroboration of Aldehydes and Ketones
  作者：Weifan Wang、Xingchao Shen、Fengyi Zhao、Huan Jiang、Weiwei Yao、Sumod A. Pullarkat、Li Xu、Mengtao Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02076

  日期：2018.1.5

  efficient catalyst for the hydroboration of a wide range of aldehydes and ketones with pinacolborane (HBpin) at room temperature. The protocol requires low catalyst loadings (0.1–0.5 mol %) and proceeds rapidly (>99% conversion in <10 min). Additionally, catalyst 1 shows a good functional group tolerance even toward the hydroxyl and amino moieties and displays chemoselective hydroboration of aldehydes over

  定义明确的重稀土碘化complex络合物1（L 2 YbI）已成功用作在室温下与频哪醇硼烷（HBpin）进行多种醛和酮加氢硼化的有效催化剂。该方案要求催化剂负载量低（0.1–0.5 mol％），并且反应迅速（<10分钟内转化率> 99％）。另外，催化剂1甚至在羟基和氨基部分上也显示出良好的官能团耐受性，并且在温和条件下在酮上显示出醛对酮的化学选择性加氢硼化。
• 一种不对称β-二亚胺一价镁化合物及其制备 方法和在醛酮硼氢化反应中的应用
  申请人：南京中医药大学

  公开号：CN107556196B

  公开（公告）日：2020-03-10

  本发明公开了一种不对称β‑二亚胺一价镁化合物及其制备方法和在醛酮硼氢化反应中的应用。其制备方法如下：首先将乙酰丙酮分别与不同种类的芳香胺缩合生成不对称β‑二亚胺配体，然后将其与等量的甲基碘化镁反应生成镁的碘化物，最后用过量的钠还原得到不对称β‑二亚胺一价镁化合物。本发明制备方法简单，合成的不对称β‑二亚胺一价镁化合物在醛酮硼氢化反应中有着显著的效果，催化剂用量仅为0.1％，反应速度快，产率非常高，高度符合绿色化学的理念。
• Efficient and selective carbonyl hydroboration catalyzed by a lithium NCN-Pincer magnesiate complex [Li(THF) 4 ][NCN-MgBr 2 ]
  作者：Man Luo、Jia Li、Qian Xiao、Shilong Yang、Fan Su、Mengtao Ma

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.04.040

  日期：2018.8

  The well-defined lithium NCN-Pincer magnesiate complex [Li (THF)4][NCN-MgBr2] 2 based on a bis(imino)aryl ligand has been successfully prepared, crystallographic characterized and employed as an efficient catalyst for hydroboration of a wide range of aldehydes and ketones with pinacolborane (HBpin) at room temperature. Both aldehyde and ketone hydroboration proceeded efficiently (>99% conversion in

  已成功制备了基于双（亚氨基）芳基配体的明确定义的NCN-辛基锰酸锂络合物[Li（THF）4 ] [NCN-MgBr 2 ] 2，进行了晶体学表征，并用作氢溴化硼氢化的有效催化剂在室温下与频哪醇硼烷（HBpin）混合使用多种醛和酮。醛和酮的硼氢化反应均有效进行（在<15分钟内转化率> 99％），可以直接在CDCl 3溶液中进行。此外，在这些条件下，还实现了醛在酮上的化学选择性硼氢化。
• Silver-Catalyzed Hydroboration of C–X (X = C, O, N) Multiple Bonds
  作者：Vipin K. Pandey、Chandra Shekhar Tiwari、Arnab Rit

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00106

  日期：2021.3.5

  AgSbF6 was developed as an effective catalyst for the hydroboration of various unsaturated functionalities (nitriles, alkenes, and aldehydes). This atom-economic chemoselective protocol works effectively under low catalyst loading, base- and solvent-free moderate conditions. Importantly, this process shows excellent functional group tolerance and compatibility with structurally and electronically diverse

  AgSbF 6被开发为各种不饱和官能团（腈，烯烃和醛）进行硼氢化的有效催化剂。这种原子经济的化学选择性方案可在低催化剂负载，无碱和无溶剂的中等条件下有效地发挥作用。重要的是，该方法显示出优异的官能团耐受性以及与结构和电子多样化底物的相容性（> 50个实例）。机理研究表明，该反应通过自由基途径进行。此外，显示出所获得的N，N-二硼烷基胺是用于酰胺合成的有用的前体。
• Cobalt-Catalyzed Hydroboration of Alkenes, Aldehydes, and Ketones
  作者：Sem Raj Tamang、Deepika Bedi、Sara Shafiei-Haghighi、Cecilia R. Smith、Christian Crawford、Michael Findlater

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02775

  日期：2018.11.2

  An operationally convenient and general method for hydroboration of alkenes, aldehydes, and ketones employing Co(acac)3 as a precatalyst is reported. The hydroboration of alkenes in the presence of HBpin, PPh3, and NaOtBu affords good to excellent yields with high Markovnikov selectivity with up to 97:3 branched/linear selectivity. Moreover, Co(acac)3 could be used effectively to hydroborate aldehydes

  报道了使用Co（acac）3作为预催化剂对烯烃，醛和酮进行氢硼化的操作方便且通用的方法。在HBpin，PPh 3和NaO t Bu存在下，烯烃进行硼氢化可提供良好的产率，并具有高的马尔可夫尼科夫选择性和高达97：3的支链/线性选择性。而且，在温和的反应条件下，在不存在添加剂的情况下，Co（acac）3可有效地用于硼氢化醛和酮。醛基的分子间和分子内化学选择性还原发生在酮官能团之上。