7,7-dimethyl-3-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-3aH-indene | 1254470-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7,7-dimethyl-3-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-3aH-indene
• 英文别名: 4,5,6,7-tetrahydro-7,7-dimethyl-3-phenyl-3aH-indene；7,7-Dimethyl-3-phenyl-3a,4,5,6-tetrahydroindene；7,7-dimethyl-3-phenyl-3a,4,5,6-tetrahydroindene
• CAS: 1254470-34-2
• 化学式: C₁₇H₂₀
• 分子量: 224.346
• InChiKey: CFUJVFONCPBTSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-(6,6-dimethylcyclohex-1-en-1-yl)-1-phenylprop-2-yn-1-yl)-7-nitro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 potassium tetrachloroaurate(III) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以11%的产率得到7,7-dimethyl-3-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-3aH-indene
  参考文献：
  名称：

  具有手性转移的金（III）催化的乙炔胺-环戊二烯环异构化：实验和理论研究表明双Au（III）推挽辅助顺式-反式异构体的参与

  摘要：

  已通过非手性Au（III）催化从手性烯胺建立了一种合成方法，用于合成不对称环稠合的环戊二烯（Cps），该化合物在环结处具有手性碳。根据实验和理论数据，拟议的从烯胺到Cps的机理途径是通过Au（III）烯顺式-反式异构化步骤发生的。在DFT和NEVPT2水平的计算研究认为，顺式-反式异构化步骤是通过双Au（III）推挽辅助中间体进行的，其旋转势垒较低。手性传递通过具有烯丙基特征的螺旋形过渡态发生。催化的范围包括在空间上庞大的烯胺，包括萜烯天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo501905q

文献信息

• Isolation of a Zwitterionic Dienegold(III) Complex Intermediate in the Direct Conversion of Enyne-Amines to Cyclopentadienes
  作者：Michele Melchionna、Martin Nieger、Juho Helaja

  DOI：10.1002/chem.201000988

  日期：——

  Golden ring: A route for the direct AuCl3‐catalyzed conversion of an enyne–amine into cyclopentadiene is reported. The mechanism for the catalysis is proposed and supported by a resting‐state zwitterionic gold(III)‐cyclopentadiene structure (see figure).

  金戒指：报道了一种由AuCl 3催化的烯炔胺直接转化为环戊二烯的途径。提出了催化机理，并由静止状态的两性离子金（III）-环戊二烯结构提供了支持（见图）。
• Gold(III)-Catalyzed Enynamine–Cyclopentadiene Cycloisomerization with Chirality Transfer: An Experimental and Theoretical Study Indicating Involvement of Dual Au(III) Push–Pull Assisted <i>cis</i>–<i>trans</i> Isomerism
  作者：Tom Wirtanen、Mikko Muuronen、Michele Melchionna、Michael Patzschke、Juho Helaja

  DOI：10.1021/jo501905q

  日期：2014.11.7

  been established from chiral enynamines by achiral Au(III) catalysis. On the basis of experimental and theoretical data, the proposed mechanistic pathway from enynamines to Cps occurs via a Au(III) ene cis–trans isomerization step. Computational studies at DFT and NEVPT2 levels advocate that the cis–trans isomerization step proceeds via a dual Au(III) push–pull assisted intermediate with a low computed

  已通过非手性Au（III）催化从手性烯胺建立了一种合成方法，用于合成不对称环稠合的环戊二烯（Cps），该化合物在环结处具有手性碳。根据实验和理论数据，拟议的从烯胺到Cps的机理途径是通过Au（III）烯顺式-反式异构化步骤发生的。在DFT和NEVPT2水平的计算研究认为，顺式-反式异构化步骤是通过双Au（III）推挽辅助中间体进行的，其旋转势垒较低。手性传递通过具有烯丙基特征的螺旋形过渡态发生。催化的范围包括在空间上庞大的烯胺，包括萜烯天然产物。