(4-Amino-3-dimethylamino-phenyl)-phosphoramidic acid dimethyl ester | 108835-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (4-Amino-3-dimethylamino-phenyl)-phosphoramidic acid dimethyl ester
• CAS: 108835-98-9
• 化学式: C₁₀H₁₈N₃O₃P
• 分子量: 259.245
• InChiKey: OGSIXYMNMZQUFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  76.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-氯吖啶 、 (4-Amino-3-dimethylamino-phenyl)-phosphoramidic acid dimethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-N-acridin-9-yl-4-N-dimethoxyphosphoryl-2-N,2-N-dimethylbenzene-1,2,4-triamine
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。52.氨苯胺的氨基甲酸酯类似物具有体内抗多药耐药性P388白血病的活性。

  摘要：

  对一系列与抗白血病药物氨苯磺酸有关的苯胺取代的9-苯胺基cr啶的研究表明，1'-氨基甲酸酯基团在体内对多药耐药的P388 / ADR白血病亚系提供增强的活性。由于针对这种抗药性肿瘤的活性具有重要的临床意义，因此在体内针对野生型和ADR /抗药性P388白血病以及Lewis肺实体瘤评估了一系列of啶取代的氨基甲酸酯衍生物。所有三个肿瘤细胞系的结构活性关系相似，其中3-卤代-5-甲基和3-卤代5-甲氧基化合物被证明是活性最高的。这种取代模式还提供了最高的DNA结合。此类化合物（尤其是3-氯-5-甲基和3-氯-5-甲氧基）对野生型P388和Lewis肺具有体内活性，其活性与先前开发的最佳氨水analogue类似物相当（治愈率超过50％） ，以及P388 / ADR活动。这项工作从根本上完成了amsacrine系列抗肿瘤药的开发。

  DOI：

  10.1021/jm00392a009
• 作为产物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-2-Nitro-5-Aminoaniline 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4-Amino-3-dimethylamino-phenyl)-phosphoramidic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。52.氨苯胺的氨基甲酸酯类似物具有体内抗多药耐药性P388白血病的活性。

  摘要：

  对一系列与抗白血病药物氨苯磺酸有关的苯胺取代的9-苯胺基cr啶的研究表明，1'-氨基甲酸酯基团在体内对多药耐药的P388 / ADR白血病亚系提供增强的活性。由于针对这种抗药性肿瘤的活性具有重要的临床意义，因此在体内针对野生型和ADR /抗药性P388白血病以及Lewis肺实体瘤评估了一系列of啶取代的氨基甲酸酯衍生物。所有三个肿瘤细胞系的结构活性关系相似，其中3-卤代-5-甲基和3-卤代5-甲氧基化合物被证明是活性最高的。这种取代模式还提供了最高的DNA结合。此类化合物（尤其是3-氯-5-甲基和3-氯-5-甲氧基）对野生型P388和Lewis肺具有体内活性，其活性与先前开发的最佳氨水analogue类似物相当（治愈率超过50％） ，以及P388 / ADR活动。这项工作从根本上完成了amsacrine系列抗肿瘤药的开发。

  DOI：

  10.1021/jm00392a009