(5S,6R)-3',5'-di-O-acetyl-5,6-dihydro-5,6-epoxythymidine | 118990-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (5S,6R)-3',5'-di-O-acetyl-5,6-dihydro-5,6-epoxythymidine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[(1R,6S)-6-methyl-3,5-dioxo-7-oxa-2,4-diazabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 118990-75-3
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₈
• 分子量: 342.306
• InChiKey: AVVVPWFUGZMQRI-YQVHRNGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 (5S,6R)-3',5'-di-O-acetyl-5,6-dihydro-5,6-epoxythymidine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  胸苷环氧化物与胺和L-氨基酸乙酯的反应产物的立体结构

  摘要：

  研究了胸苷环氧化物（3）和（4）与胺和L-氨基酸乙酯的反应，并确定了产物的立体结构。

  DOI：

  10.1039/c39860001469
• 作为产物：
  描述：

  O,O-(5R,6R)-trans-(+)-5-bromo-6-hydroxy-5,6-dihydrothymidine-3',5'-diyldiacetate 在 吗啉 作用下， 生成 (5S,6R)-3',5'-di-O-acetyl-5,6-dihydro-5,6-epoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  胸苷环氧化物与胺和L-氨基酸乙酯的反应产物的立体结构

  摘要：

  研究了胸苷环氧化物（3）和（4）与胺和L-氨基酸乙酯的反应，并确定了产物的立体结构。

  DOI：

  10.1039/c39860001469

文献信息

• Manganese Tetraphenylporphyrin-Catalyzed Stereoselective Epoxidation of Thymidine Nucleosides
  作者：Pietro Tagliatesta、Roberta Bernini、Claudia Crestini、Donato Monti、Tristano Boschi、Enrico Mincione、Raffaele Saladino

  DOI：10.1021/jo980940q

  日期：1999.7.1

  Manganese 2,6-disubstituted tetraphenylporphyrins, bearing halogen atoms on the beta-positions, have been used as catalysts for the first described stereoselective epoxidation of thymidine nucleosides. The oxidations were carried out using dimethyldioxirane (DMDO) as the oxygen atom donor. The diastereoisomeric ratio of the final epoxides might be related to the hydrogen-bonding interaction between

  在β-位带有卤原子的2,6-二取代四苯基锰锰已被用作胸苷核苷的首次立体选择性环氧化的催化剂。使用二甲基二环氧乙烷（DMDO）作为氧原子供体进行氧化。最终环氧化物的非对映异构体比率可能与糖部分的OH基团与催化剂的OCH（3）基团在核苷接近大环核心的过程中的氢键相互作用有关。