(+/-)-(4aS,5aS,7aS,11aR,12aS,14aR)-5a,12a-bis(methylthio)perhydropyrano<3,2-b>pyrano<2',3':6,7>oxepano<2,3-f>oxepane | 103710-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (+/-)-(4aS,5aS,7aS,11aR,12aS,14aR)-5a,12a-bis(methylthio)perhydropyrano<3,2-b>pyrano<2',3':6,7>oxepano<2,3-f>oxepane
• 英文别名: (1R,3S,8R,11R,13R,18S)-1,11-bis(methylsulfanyl)-2,7,12,17-tetraoxatetracyclo[9.9.0.03,8.013,18]icosane
• CAS: 103710-76-5
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄S₂
• 分子量: 374.566
• InChiKey: JXZJIRQSGWXWCW-UCIFAOBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(4aS,5aS,7aS,11aR,12aS,14aR)-5a,12a-bis(methylthio)perhydropyrano<3,2-b>pyrano<2',3':6,7>oxepano<2,3-f>oxepane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-(4aS,5aR,7aS,11aR,12aR,14aR)-perhydropyrano<3,2-b>pyrano<2',3':6,7>oxepano<2,3-f>oxepane
  参考文献：
  名称：

  大二硫代内酯与双环系统的桥接。氧多环骨架的合成和建模

  摘要：

  描述了一种涉及将大二硫醇内酯桥接到双环系统的新反应。制备了一系列大二内酯并将其转化为必需的大二硫代内酯。后一种底物通过暴露于萘化钠而被诱导跨大环桥接，从而在加入甲基碘后形成稳定的双环系统。通过除去硫，将如此获得的混合硫缩酮转化为许多饱和或不饱和双环或多环系统。桥接的立体化学遵循顺式和反式产物的相对能量，而不是大环的构象偏好。MM2 计算和 X 射线晶体结构测定证实了这一点

  DOI：

  10.1021/ja00164a026
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,8aS,12aR,16aR)-perhydrodipyrano<3,2-b:3',2'-h><1,7>dioxacyclododecane-6,14-dithione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.01h， 生成 (+/-)-(4aS,5aS,7aS,11aR,12aS,14aR)-5a,12a-bis(methylthio)perhydropyrano<3,2-b>pyrano<2',3':6,7>oxepano<2,3-f>oxepane
  参考文献：
  名称：

  Nicolaou; DeFrees; Hwang, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 8, p. 3029 - 3039

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NICOLAOU, K. C.;HWANG, C. -K.;DEFREES, S.;STYLIANIDES, N. A., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4868-4869
  作者：NICOLAOU, K. C.、HWANG, C. -K.、DEFREES, S.、STYLIANIDES, N. A.

  DOI：——

  日期：——
• Bridging of macrocycles to bicycles. New synthetic technology for the construction of cis- and trans-fused oxopolycyclic systems
  作者：K. C. Nicolaou、C. K. Hwang、M. E. Duggan、K. Bal. Reddy、B. E. Marron、D. G. McGarry

  DOI：10.1021/ja00281a056

  日期：1986.10