2,7-diethynyl-9,9-bis(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-9H-fluorene | 1228675-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,7-diethynyl-9,9-bis(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-9H-fluorene
• 英文别名: 2,7-diethynyl-9,9-bis[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]fluorene；2,7-Diethynyl-9,9-bis[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]fluorene
• CAS: 1228675-07-7
• 化学式: C₂₇H₃₀O₄
• 分子量: 418.533
• InChiKey: ZTZDRLKFKIBLHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-diethynyl-9,9-bis(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-9H-fluorene 在 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5,5’-((9,9-bis(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-9H-fluorene-2,7-diyl)bis(ethyne-2,1-diyl)bis(8-(dimethylamino)quinoline-5,2-diyl))bis(methylene) diacetate
  参考文献：
  名称：

  喹啉衍生的双光子敏感四极探针

  摘要：

  制备并合成了具有聚乙二醇芴核的8-二甲基氨基喹啉（8-DMAQ）衍生的四极探针，并在“单光子”（λ = 365 nm）和“双光子”（TP）（λ = 730 nm）下进行了研究。照射条件。化合物1a通过UV活化被鉴定为最有效的探针，该化合物显示了乙酸作为模型的连续释放。尽管探针显示出很高的双光子吸收率，但在飞秒照射条件下仍保持惰性。观察到快速的和选择性的光解，但是，通过使用皮秒照射条件与显着高的TP解笼锁的横截面（δ û = 2.3 GM）。

  DOI：

  10.1002/chem.201604500
• 作为产物：
  描述：

  ((9,9-bis(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-9H-fluorene-2,7-diyl)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(trimethylsilane) 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到2,7-diethynyl-9,9-bis(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  喹啉衍生的双光子敏感四极探针

  摘要：

  制备并合成了具有聚乙二醇芴核的8-二甲基氨基喹啉（8-DMAQ）衍生的四极探针，并在“单光子”（λ = 365 nm）和“双光子”（TP）（λ = 730 nm）下进行了研究。照射条件。化合物1a通过UV活化被鉴定为最有效的探针，该化合物显示了乙酸作为模型的连续释放。尽管探针显示出很高的双光子吸收率，但在飞秒照射条件下仍保持惰性。观察到快速的和选择性的光解，但是，通过使用皮秒照射条件与显着高的TP解笼锁的横截面（δ û = 2.3 GM）。

  DOI：

  10.1002/chem.201604500

文献信息

• Vectorial Photoinduced Energy Transfer Between Boron-Dipyrromethene (Bodipy) Chromophores Across a Fluorene Bridge
  作者：Fausto Puntoriero、Francesco Nastasi、Sebastiano Campagna、Thomas Bura、Raymond Ziessel

  DOI：10.1002/chem.201000466

  日期：2010.8.2

  A series of novel multichromophoric, luminescent compounds has been prepared, and their absorption spectra, luminescence properties (both at 77 K in rigid matrix and at 298 K in fluid solution), and photoinduced intercomponent energy‐transfer processes have been studied. The series contains two new multichromophoric systems 1 and 2, each one containing two different boron–dipyrromethene (Bodipy) subunits

  制备了一系列新型的多色发光化合物，并研究了它们的吸收光谱，发光特性（在刚性基质中为77 K，在流体溶液中为298 K）以及光诱导的组分间能量转移过程。该系列包含两个新的多发色体系1和2，每个系统包含两个不同的硼-双吡咯二烯（Bodipy）亚基和一个桥联芴物种，以及两个芴-Bodipy双发色物种6和7。三个单发色化合物，3，4，和5在合成过程中用作前体的，也得到了充分表征。多发色化合物的吸收光谱大致是其各个组分吸收光谱的总和，因此证明了组件的超分子性质。发光研究表明，从芴发色团到Bodipy染料的定量能量转移发生在6和7中。发光研究与瞬态吸收光谱研究相辅相成，还表明，通过刚性芴间隔基进行的有效的Bodipy能量间转移在1和2中发生，并且速率常数通过几种实验方法进行了评估，介于2.0和7.0×10 9  s之间-1。这种双向的能量传递似乎是由Förster机制控制的。通过利用低能Bodipy亚
• Design, synthesis and redox properties of a fluorene platform linking two different Bodipy dyes
  作者：Thomas Bura、Raymond Ziessel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.095

  日期：2010.5

  Several new fluorophores have been prepared by grafting boradiazaindacene (red absorbing) and/or styrylboradiazaindacene (blue absorbing) units as terminal energy acceptors onto a fluorene-derived platform. In one case, an amino-bis(bipyridine) pocket has been attached to enable strong binding of transition metal ions. The stepwise syntheses were largely based on Pd-catalysed cross-coupling reactions. The electrochemistry of the dyes has been analysed by reference to the properties of the various synthetic intermediates, protonation of the tertiary amine site present in the bis(bipyridine) species enabling processes involving this centre to be distinguished from those associated with the boradiazaindacene (Bodipy) unit. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Quinoline-Derived Two-Photon Sensitive Quadrupolar Probes
  作者：Christine Tran、Nawel Berqouch、Hamid Dhimane、Guillaume Clermont、Mireille Blanchard-Desce、David Ogden、Peter I. Dalko

  DOI：10.1002/chem.201604500

  日期：2017.2.3

  Quadrupolar probes derived from 8‐dimethylamino‐quinoline (8‐DMAQ) having a pegylated fluorene core were prepared and studied under “one‐photon” (λ=365 nm) and “two‐photon” (TP) (λ=730 nm) irradiation conditions. Compound 1 a was identified as the most efficient probe by UV activation that showed sequential release of acetic acid as a model. Although the probe showed high two‐photon absorption it stayed

  制备并合成了具有聚乙二醇芴核的8-二甲基氨基喹啉（8-DMAQ）衍生的四极探针，并在“单光子”（λ = 365 nm）和“双光子”（TP）（λ = 730 nm）下进行了研究。照射条件。化合物1a通过UV活化被鉴定为最有效的探针，该化合物显示了乙酸作为模型的连续释放。尽管探针显示出很高的双光子吸收率，但在飞秒照射条件下仍保持惰性。观察到快速的和选择性的光解，但是，通过使用皮秒照射条件与显着高的TP解笼锁的横截面（δ û = 2.3 GM）。