2-[1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydroindol-3-yl]-N-quinolin-8-ylacetamide | 1236230-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydroindol-3-yl]-N-quinolin-8-ylacetamide
• CAS: 1236230-48-0
• 化学式: C₂₆H₂₃N₃O₃S
• 分子量: 457.553
• InChiKey: BGWFFGIXAMTYST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以75%的产率得到2-[1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydroindol-3-yl]-N-quinolin-8-ylacetamide
  参考文献：
  名称：

  在温和的反应条件下通过钯催化未活化的sp 3 C-H键的官能化苯环结构

  摘要：

  描述了一种通过芳基碘化物和亚甲基CH键分子内偶联使苯环环化的实用合成方法。钯催化的CH官能团由氨基喹啉羧酰胺基团控制，该基团易于安装和拆卸。实现了高产量和广泛的基板范围。通过系统筛选确定的邻苯基苯甲酸添加剂可在温和条件下，甚至在室温下，作为催化过程的关键配体。

  DOI：

  10.1021/ol101220x

文献信息

• Catalytic σ‐Bond Annulation with Ambiphilic Organohalides Enabled by β‐X Elimination**
  作者：Hui‐Qi Ni、Jing‐Cheng Dai、Shouliang Yang、Richard P. Loach、Matthew D. Chuba、Indrawan J. McAlpine、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202306581

  日期：2023.8.21

  We describe a catalytic cascade sequence involving directed C(sp³)−H activation followed by β‐heteroatom elimination to generate a Pd^II(π‐alkene) intermediate that then undergoes redox‐neutral annulation with an ambiphilic aryl halide to access 5‐ and 6‐membered (hetero)cycles. Various alkyl C(sp³)−oxygen, nitrogen, and sulfur bonds can be selectively activated, and the annulation proceeds with high diastereoselectivity. The method enables modification of amino acids with good retention of enantiomeric excess, as well as σ‐bond ring‐opening/ring‐closing transfiguration of low‐strain heterocycles. Despite its mechanistic complexity, the method employs simple conditions and is operationally straightforward to perform.

  摘要 我们描述了一个催化级联序列，该序列涉及定向 C(sp3)-H 活化，然后进行 β- 异原子消除，生成 PdII(π-烯)中间体，该中间体随后与伏烷基芳基卤化物进行氧化还原中性环化，以获得 5 元和 6 元（杂）循环。各种烷基 C(sp3)-氧、氮和硫键可被选择性激活，环化过程具有很高的非对映选择性。这种方法可以对氨基酸进行改性，并很好地保留对映体过量，还可以对低应变杂环进行σ键开环/闭环变构。尽管其机理复杂，但该方法采用的条件简单，操作直接。
• Facile Benzo-Ring Construction via Palladium-Catalyzed Functionalization of Unactivated sp³ C−H Bonds under Mild Reaction Conditions
  作者：Yiqing Feng、Yuji Wang、Bradley Landgraf、Shi Liu、Gong Chen

  DOI：10.1021/ol101220x

  日期：2010.8.6

  methylene C−H bond is described. The palladium-catalyzed C−H functionalization is directed by an aminoquinoline carboxamide group, which can be easily installed and removed. High yields and broad substrate scope were achieved. An additive of ortho-phenyl benzoic acid, identified from a systematic screening, functions as a critical ligand for the catalytic process under mild condition, even at near room temperature

  描述了一种通过芳基碘化物和亚甲基CH键分子内偶联使苯环环化的实用合成方法。钯催化的CH官能团由氨基喹啉羧酰胺基团控制，该基团易于安装和拆卸。实现了高产量和广泛的基板范围。通过系统筛选确定的邻苯基苯甲酸添加剂可在温和条件下，甚至在室温下，作为催化过程的关键配体。